O-(3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranose | 123826-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranose
• CAS: 123826-58-4
• 化学式: C₈₆H₈₇ClO₂₀
• 分子量: 1476.08
• InChiKey: KEEVKFGIDLMJTN-XJDKPGSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.08
• 重原子数：
  107.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  226.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 O-(3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  高效和立体选择性的环糖基化。α-环糊精的甘露糖异构体环???→4）-[α-Man-（1→4）] 5 -α-Man-（1→???）的合成

  摘要：

  用PhSeOTf促进十八烷基-O-苄基-α-Man-（1→4）-α-Man-（1→4）的环糖基化反应，首次实现α-环糊精的甘露异构体的立体控制合成。 ?? 4 -α-Man-1→SMe。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72734-1
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl O-(3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到O-(3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性和实用的环甘露己糖，一种环麦芽六糖的甘露异构体，Cyclo {→4）-[α-d-Manp-（1→4）-]5-α-d-Manp-（1→}合成

  摘要：

  摘要苯基三氟甲苯磺酸酯促进甲基O-（2,3,6-tri-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-[O-（2,3,6-tri-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（（1→4）] 4-2,3,6-三-O-苄基-1-硫代-α-d-甘露糖吡喃糖苷提供64％的环{→4）-[O -（2,3,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（（1→4）] 5-O-（2,3,6-三-O-苄基-α-d-甘露糖吡喃糖基） -（1→}然后水解得到环麦芽六糖（α-环糊精）的甘露糖异构体，以立体控制的方式由3,6-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基制备了用于环糖基化的关键甘露糖基中间体-2-Op-甲基苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯和对甲氧基苯基3,6-二-O-苄基-2-Op-甲基苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85173-0