4'-epi-1,3,2',2'",6"'-pentaazido-6,3',6',2",5",3"',4"'-hepta-O-benzyl-1,3,2',2"',6"'-pentadeamino-4'-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]paromomycin | 1073243-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-epi-1,3,2',2'",6"'-pentaazido-6,3',6',2",5",3"',4"'-hepta-O-benzyl-1,3,2',2"',6"'-pentadeamino-4'-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]paromomycin
• CAS: 1073243-59-0
• 化学式: C₇₃H₇₆F₃N₁₅O₁₆S
• 分子量: 1508.56
• InChiKey: DMHAQIDEROXODM-AYVXGOHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.34
• 重原子数：
  108.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  407.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-epi-1,3,2',2'",6"'-pentaazido-6,3',6',2",5",3"',4"'-hepta-O-benzyl-1,3,2',2"',6"'-pentadeamino-4'-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]paromomycin 在 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到1,3,2',4',2'",6"'-hexaazido-6,3',6',2",5",3"',4"'-hepta-O-benzyl-1,3,2',2"',6"'-pentadeamino-4'-deoxyparomomycin
  参考文献：
  名称：

  C（4'）修饰的巴龙霉素衍生物的合成与评价

  摘要：

  将巴龙霉素的2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基部分（环I）替换为2,4-二氨基-2,4-二脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基，2,4-二氨基-2 ，4-二脱氧-α -D-吡喃半乳糖基，2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃半乳糖基或3,4,5-三苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚七庚基部分C（4'）上的取代基与核糖体RNA相互作用的作用。三氟甲磺酸酯6由关键的中间体五叠氮基3'，6'-二苄基醚5制备，而己糖糖10是通过用Dess - Martin将5氧化而制得的的高碘。用NaBH 4进行立体选择性还原10，得到的醇11转变为三氟甲磺酸酯12。通过用叠氮化四丁基铵分别处理三氟甲磺酸酯6和12，获得了差向异构六叠氮化物7和13。乙二醇2的高碘酸盐裂解产生二醛24，该二醛24被苯胺和苄胺还原胺化，得到3,4,5-苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚庚糖苷25和26， 分别。标准叠氮化物的还原和脱苄基化反应得到9（2

  DOI：

  10.1002/hlca.200890167
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4'-epi-1,3,2',2''',6'''-pentaazido-6,3',6',2'',5'',3''',4'''-hepta-O-benzyl-1,3,2',2''',6'''-pentadeaminoparomomycin 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 以75%的产率得到4'-epi-1,3,2',2'",6"'-pentaazido-6,3',6',2",5",3"',4"'-hepta-O-benzyl-1,3,2',2"',6"'-pentadeamino-4'-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]paromomycin
  参考文献：
  名称：

  C（4'）修饰的巴龙霉素衍生物的合成与评价

  摘要：

  将巴龙霉素的2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基部分（环I）替换为2,4-二氨基-2,4-二脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基，2,4-二氨基-2 ，4-二脱氧-α -D-吡喃半乳糖基，2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃半乳糖基或3,4,5-三苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚七庚基部分C（4'）上的取代基与核糖体RNA相互作用的作用。三氟甲磺酸酯6由关键的中间体五叠氮基3'，6'-二苄基醚5制备，而己糖糖10是通过用Dess - Martin将5氧化而制得的的高碘。用NaBH 4进行立体选择性还原10，得到的醇11转变为三氟甲磺酸酯12。通过用叠氮化四丁基铵分别处理三氟甲磺酸酯6和12，获得了差向异构六叠氮化物7和13。乙二醇2的高碘酸盐裂解产生二醛24，该二醛24被苯胺和苄胺还原胺化，得到3,4,5-苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚庚糖苷25和26， 分别。标准叠氮化物的还原和脱苄基化反应得到9（2

  DOI：

  10.1002/hlca.200890167

文献信息

• Synthesis of 4-O-(4-amino-4-deoxy-β-D-xylopyranosyl)paromomycin and 4-S-(β-D-xylopyranosyl)-4-deoxy-4′-thio-paromomycin and evaluation of their antiribosomal and antibacterial activity
  作者：Rukshana Mohamad-Ramshan、Chennaiah Ande、Takahiko Matsushita、Klara Haldimann、Andrea Vasella、Sven N. Hobbie、David Crich

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133330

  日期：2023.4

  The design, synthesis and antiribosomal and antibacterial activity of two novel glycosides of the aminoglycoside antibiotic paromomycin are described. The first carries of 4-amino-4-deoxy-β-d-xylopyranosyl moiety at the paromomycin 4′-position and is approximately two-fold more active than the corresponding β-d-xylopyranosyl derivative. The second is a 4’-(β-D-xylopyranosylthio) derivative of 4′-deoxyparomomycin

  描述了氨基糖苷类抗生素巴龙霉素的两种新型糖苷的设计、合成以及抗核糖体和抗菌活性。第一个在巴龙霉素 4' 位带有 4-氨基-4-脱氧-β- D-吡喃木糖ref=https://www.molaid.com/MS_187149 target="_blank">吡喃木糖基部分，其活性大约是相应的 β- D-吡喃木糖ref=https://www.molaid.com/MS_187149 target="_blank">吡喃木糖基衍生物的两倍。第二种是 4'-脱氧巴龙霉素的 4'-(β-D-吡喃木糖基硫基)衍生物，其活性出乎意料地低于简单的 β- D-吡喃木糖ref=https://www.molaid.com/MS_187149 target="_blank">吡喃木糖基衍生物，可能是因为插入了构象上更易移动的硫代糖苷键。