[1(1S,2R),2S,3S]-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid 2-(N-benzyl-N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-propyl ester | 669065-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1(1S,2R),2S,3S]-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid 2-(N-benzyl-N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-propyl ester
• CAS: 669065-41-2
• 化学式: C₃₇H₅₃NO₆SSi
• 分子量: 667.982
• InChiKey: MJXLVBBASQNTFN-NHBMRCDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.9±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1(1S,2R),2S,3S]-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid 2-(N-benzyl-N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-propyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (2Z,4R,5S,6S)-6,8-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-1-iodo-3,5-dimethyl-4-triisopropylsilyloxy-oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  融合的细胞trienins大环核心：RCM在大环化中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol036284k
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 、 丙酸(1S,2R)-2-[N-苄基-N-(均三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基丙酯 在 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到[1(1S,2R),2S,3S]-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid 2-(N-benzyl-N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  融合的细胞trienins大环核心：RCM在大环化中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol036284k