(2Z,4R,5S,6S)-6,8-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-1-iodo-3,5-dimethyl-4-triisopropylsilyloxy-oct-2-ene | 669065-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z,4R,5S,6S)-6,8-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-1-iodo-3,5-dimethyl-4-triisopropylsilyloxy-oct-2-ene
• 英文别名: [(Z,4R,5S,6S)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-iodo-3,5-dimethyloct-2-en-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 669065-36-5
• 化学式: C₃₁H₆₇IO₃Si₃
• 分子量: 699.032
• InChiKey: FMSMPLIZXUSCIB-OAIIPFFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.37
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4R,5S,6S)-6,8-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-1-iodo-3,5-dimethyl-4-triisopropylsilyloxy-oct-2-ene 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 potassium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.48h， 生成 [1(3Z,5R,6S,7S),3R]-N-{3-[7,9-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-5-triisopropylsilyloxy-non-3-enyl]-2,5-dimethoxy-phenyl}-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-N-(2,2,2-trichloroethoxymethyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  融合的细胞trienins大环核心：RCM在大环化中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol036284k
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4R,5R,6S)-6,8-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethyloct-2-en-4-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 碘 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2Z,4R,5S,6S)-6,8-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-1-iodo-3,5-dimethyl-4-triisopropylsilyloxy-oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  融合的细胞trienins大环核心：RCM在大环化中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol036284k