Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-6-ethylsulfanyl-5-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 214462-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-6-ethylsulfanyl-5-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: Ayzictpkghgiiu-jnmroytqsa-；[(3S)-3-acetyloxy-4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-acetyloxy-6-ethylsulfanyl-5-methoxy-2-methyloxan-3-yl]amino]-4-oxobutyl] acetate
• CAS: 214462-39-2
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₉S
• 分子量: 449.522
• InChiKey: AYZICTPKGHGIIU-JNMROYTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-6-ethylsulfanyl-5-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.42h， 生成 6-[(2S,3S,4S,5S,6R)-5-((S)-2,4-Dihydroxy-butyrylamino)-4-hydroxy-3-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-hexanoic acid (2-oxo-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  使用N-（2,2-二甲氧基乙基）-6-羟基己酰胺将碳水化合物与蛋白质连接

  摘要：

  通过用市售的二烷基乙缩醛处理6-己内酯，可以有效地合成标题二甲基乙缩醛4和相关化合物。使用4作为糖基受体的常规糖基化作用主要产生的β-糖苷被脱保护得到13。后者转化为相应的醛16，通过还原胺化将其用作半抗原与鸡血清白蛋白（CSA）结合。使用MALDI-TOF光谱研究了半抗原掺入后反应时间，半抗原16的浓度和摩尔比对CSA中L-赖氨酸残基数量的影响。半抗原的高CSA负载量，高达22摩尔（16摩尔）/ CSA，可以使半抗原的利用率达到32％。还制备了类似于16的霍乱弧菌O -PS ，血清型小川和CSA的O-PS的单糖决定簇的衍生物的糖缀合物。根据对D-葡萄糖衍生物的研究，霍乱弧菌半抗原的掺入与预期值有显着一致性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83039-1
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-5,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-6-ethylsulfanyl-5-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用N-（2,2-二甲氧基乙基）-6-羟基己酰胺将碳水化合物与蛋白质连接

  摘要：

  通过用市售的二烷基乙缩醛处理6-己内酯，可以有效地合成标题二甲基乙缩醛4和相关化合物。使用4作为糖基受体的常规糖基化作用主要产生的β-糖苷被脱保护得到13。后者转化为相应的醛16，通过还原胺化将其用作半抗原与鸡血清白蛋白（CSA）结合。使用MALDI-TOF光谱研究了半抗原掺入后反应时间，半抗原16的浓度和摩尔比对CSA中L-赖氨酸残基数量的影响。半抗原的高CSA负载量，高达22摩尔（16摩尔）/ CSA，可以使半抗原的利用率达到32％。还制备了类似于16的霍乱弧菌O -PS ，血清型小川和CSA的O-PS的单糖决定簇的衍生物的糖缀合物。根据对D-葡萄糖衍生物的研究，霍乱弧菌半抗原的掺入与预期值有显着一致性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83039-1

表征谱图