S-[[4-[[(3R,4aS,4bS,7S,8S,8aS,9S,9aR)-7-ethenyl-8-(4-iodobutanoyl)-3-methyl-2,3,4,4a,4b,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluoren-9-yl]oxy]phenyl]methyl] ethanethioate | 1192233-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-[[4-[[(3R,4aS,4bS,7S,8S,8aS,9S,9aR)-7-ethenyl-8-(4-iodobutanoyl)-3-methyl-2,3,4,4a,4b,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluoren-9-yl]oxy]phenyl]methyl] ethanethioate
• CAS: 1192233-27-4
• 化学式: C₂₉H₃₇IO₃S
• 分子量: 592.581
• InChiKey: UDMKAHTUPDOVHH-XIBPYQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  627.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[[4-[[(3R,4aS,4bS,7S,8S,8aS,9S,9aR)-7-ethenyl-8-(4-iodobutanoyl)-3-methyl-2,3,4,4a,4b,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluoren-9-yl]oxy]phenyl]methyl] ethanethioate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(13R,14aS,14bS,17S,18S,18aS,19S,19aR)-13-methyl-17-vinyl-12,13,14,14a,14b,17,18,18a,19,19a-decahydro-11H-2-oxa-5-thia-1(9,8)-fluorena-3(1,4)-benzenacyclononaphan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellone B的全合成

  摘要：

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200903382
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1S,2S,4aS,4bS,6R,8aR,9S,9aS)-2-ethenyl-9-[4-(hydroxymethyl)phenoxy]-6-methyl-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluoren-1-yl]-4-hydroxybutan-1-one 、 硫代乙酸 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到S-[[4-[[(3R,4aS,4bS,7S,8S,8aS,9S,9aR)-7-ethenyl-8-(4-iodobutanoyl)-3-methyl-2,3,4,4a,4b,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluoren-9-yl]oxy]phenyl]methyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellone B的全合成

  摘要：

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200903382