(3R,E)-3-amino-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-phenylsulfonyl-1-propene trifluoroacetate salt | 1253912-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,E)-3-amino-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-phenylsulfonyl-1-propene trifluoroacetate salt
• CAS: 1253912-04-7
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 429.46
• InChiKey: RKGHKPFTZHTAJB-LPUIZMOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,E)-3-amino-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-phenylsulfonyl-1-propene trifluoroacetate salt 、 N-(morpholinocarbonyl)-Leu 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 (benzotriazole-1-yloxy)tris(pyrrolidino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以30%的产率得到(S)-N-((R,E)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(phenylsulfonyl)allyl)-4-methyl-2-morpholinopentanamide
  参考文献：
  名称：

  新型肽基芳基乙烯基砜作为组织蛋白酶L和B的高度有效和选择性抑制剂

  摘要：

  本文中，我们介绍了结构肽20和肽3-芳基乙烯基砜作为组织蛋白酶L和B的抑制剂的结构新颖的文库的设计，合成和评估。本文首次描述的构建基是在高效且对映选择性的条件下合成的从3-芳基取代的烯丙醇开始 相应的乙烯基砜是通过一种新方法制备的，该方法基于使用Fmoc / t Bu策略固相肽合成的组合，然后将其固溶相偶联到相应的（ R）-3-氨基-3-芳基乙烯基砜三氟乙酸盐。评价了所得化合物对组织蛋白酶L和B的抑制活性，并选择表现出最佳活性的化合物进行酶学表征。最后，进行对接研究以鉴定芳基取代基的关键结构特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000109
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-mesitylprop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (3R,E)-3-amino-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-phenylsulfonyl-1-propene trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  新型肽基芳基乙烯基砜作为组织蛋白酶L和B的高度有效和选择性抑制剂

  摘要：

  本文中，我们介绍了结构肽20和肽3-芳基乙烯基砜作为组织蛋白酶L和B的抑制剂的结构新颖的文库的设计，合成和评估。本文首次描述的构建基是在高效且对映选择性的条件下合成的从3-芳基取代的烯丙醇开始 相应的乙烯基砜是通过一种新方法制备的，该方法基于使用Fmoc / t Bu策略固相肽合成的组合，然后将其固溶相偶联到相应的（ R）-3-氨基-3-芳基乙烯基砜三氟乙酸盐。评价了所得化合物对组织蛋白酶L和B的抑制活性，并选择表现出最佳活性的化合物进行酶学表征。最后，进行对接研究以鉴定芳基取代基的关键结构特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000109