5-[3-(1-azetidin-3-yl-2-fluoro-2-methylpropyl)-5-fluorophenyl]-2-methyl-2H-tetrazole | 937732-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[3-(1-azetidin-3-yl-2-fluoro-2-methylpropyl)-5-fluorophenyl]-2-methyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-[3-[1-(azetidin-3-yl)-2-fluoro-2-methylpropyl]-5-fluorophenyl]-2-methyltetrazole
• CAS: 937732-28-0
• 化学式: C₁₅H₁₉F₂N₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: PVROZJHNZGFNBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[bromo(4-chlorophenyl)methyl]benzonitrile 、 5-[3-(1-azetidin-3-yl-2-fluoro-2-methylpropyl)-5-fluorophenyl]-2-methyl-2H-tetrazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(4-chlorophenyl)(3-{2-fluoro-1-[3-fluoro-5-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)phenyl]-2-methylpropyl}azetidin-1-yl)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle-substituted 3-alkyl azetidine derivatives

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或逆向激动剂，并且在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面具有用处。本发明的化合物在治疗精神病、记忆缺陷、认知障碍、阿尔茨海默病、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（包括多发性硬化症和吉兰-巴雷综合征）、病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症中作为中枢作用药物具有用处。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖或进食障碍的治疗，以及治疗哮喘、便秘、慢性肠道假性梗阻、肝硬化、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和非酒精性脂肪性肝炎（NASH）。

  公开号：

  US20070123505A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-{1-[1-(diphenylmethyl)azetidin-3-yl]-2-fluoro-2-methylpropyl}-5-fluorophenyl)-2-methyl-2H-tetrazole 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[3-(1-azetidin-3-yl-2-fluoro-2-methylpropyl)-5-fluorophenyl]-2-methyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle-substituted 3-alkyl azetidine derivatives

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或逆向激动剂，并且在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面具有用处。本发明的化合物在治疗精神病、记忆缺陷、认知障碍、阿尔茨海默病、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（包括多发性硬化症和吉兰-巴雷综合征）、病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症中作为中枢作用药物具有用处。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖或进食障碍的治疗，以及治疗哮喘、便秘、慢性肠道假性梗阻、肝硬化、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和非酒精性脂肪性肝炎（NASH）。

  公开号：

  US20070123505A1

文献信息

• WO2007/62193
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HETEROCYCLE-SUBSTITUTED 3-ALKYL AZETIDINE DERIVATIVES
  申请人：Merck and Co., Inc.

  公开号：EP1954692A1

  公开（公告）日：2008-08-13
• US7906652B2
  申请人：——

  公开号：US7906652B2

  公开（公告）日：2011-03-15
• [EN] HETEROCYCLE-SUBSTITUTED 3-ALKYL AZETIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-ALKYLAZÉTIDINE À SUBSTITUANTS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007062193A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  [EN] Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CBl) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CBl receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, Alzheimer's disease, migraine, neuropathy, neuro- inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson's disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, and cirrhosis of the liver.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés de la formule structurelle (I) qui sont des antagonistes et/ou des agonistes inverses du récepteur cannabinoïde 1 (CB1) et qui sont utiles pour traiter, prévenir et supprimer des maladies médiées par le récepteur CB1. Les composés de la présente invention sont utiles en tant que médicaments à action centrale dans le traitement de la psychose, des déficiences de la mémoire, des troubles cognitifs, de la maladie d'Alzheimer, de la migraine, de la neuropathie, de troubles neuro-inflammatoires tels que la sclérose en plaques et le syndrome de Guillain et Barré, et des séquelles inflammatoires de l'encéphalite virale, des accidents vasculaires cérébraux et des traumatismes crâniens, des troubles de l'anxiété, du stress, de l'épilepsie, de la maladie de Parkinson, des troubles moteurs et de la schizophrénie. Ces composés sont également utiles pour le traitement des troubles liés à la toxicomanie, pour le traitement de d'obésité ou des troubles du comportement alimentaire, ainsi que pour le traitement de l'asthme, de la constipation, de la pseudo-obstruction intestinale chronique et de la cirrhose du foie.
• [EN] HETEROCYCLE-SUBSTITUTED 3-ALKYL AZETIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AZETIDINE 3-ALKYL SUBSTITUES PAR HETEROCYCLE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007064566A2

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, Alzheimer's disease, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson's disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, cirrhosis of the liver, non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), and non-alcoholic steatohepatitis (NASH).
  [FR] La présente invention concerne des composés atypiques de formule structurelle (I) qui sont des antagonistes et/ou des antagonistes inverses du récepteur Cannabinoide-1 (CB1) et qui sont utiles dans le traitement, la prévention et la suppression de maladies facilitées par le récepteur CB1. Les composés de la présente invention sont utiles comme médicaments agissant centralement dans le traitement de la psychose, des déficits de la mémoire, des désordres cognitifs, de la maladie d'Alzheimer, de la migraine, de la neuropathie, des désordres neuro-inflammatoires y compris la sclérose en plaques et le syndrome Guillain-Barre et les séquelles inflammatoires d'une encéphalite virale, d'accidents cérébro-vasculaires et de traumatismes crâniens, de désordres dus à l'anxiété, du stress, de l'épilepsie, de la maladie de Parkinson, des désordres moteurs et de la schizophrénie. Ces composés sont également utiles dans le traitement de désordres découlant de la toxicomanie, le traitement de l'obésité ou autres désordres alimentaires ainsi que dans le traitement de l'asthme, de la constipation, de la pseudo-obstruction intestinale chronique, de la cirrhose du foie, de la stéatose hépatique non alcoolique (NAFLD) et de la stéatohépatite non alcoolique (NASH).