(2S)-1-[(4S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-4-en-2-ol | 127793-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1-[(4S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-2-ol
• CAS: 127793-61-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: HLQAZPUSPFOMGY-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(4S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-4-en-2-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以77%的产率得到(2R)-1-[(4S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化法合成抗肿瘤抗生素奥沙霉素的螺缩醛部分

  摘要：

  据报道合成了抗肿瘤抗生素奥沙霉素的螺缩醛部分（C20-C33）。二硫缩醛的阳极氧化实现了保护基团的同时去除和缩醛化，从而以优异的产率提供了相应的6，6-螺缩醛结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.078
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(2,2-diethyl-[1,3]dioxan-4-yl)acetaldehyde 、 (4R,5R)-2-allyl-1,3,2-dioxoborolane-4,5-dicarboxylic acid 生成 (2S)-1-[(4S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  ROUSH, WILLIAM R.;HOONG, LEE K.;PALMER, MICHELLE A. J.;STRAUB, JULIE A.;P+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4117-4126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Superstolide A
  作者：Mariola Tortosa、Neal A. Yakelis、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo801794s

  日期：2008.12.19

  and highly stereocontrolled total synthesis of the cytotoxic macrolide (+)-superstolide A is described. Key features of this synthesis include the use of bimetallic linchpin 36b for uniting the C(1)-C(15) (43) and the C(20)-C(27) (38) fragments of the natural product, a late-stage Suzuki macrocyclization of 49, and a highly diastereoselective transannular Diels-Alder reaction of macrocyclic octaene 4

  描述了一种细胞毒性大环内酯（+）-超环内酯A的融合和高度立体控制的总合成。该合成的关键特征包括使用双金属针脚36b结合天然产物的C（1）-C（15）（43）和C（20）-C（27）（38）片段， Suzuki 49的大环化阶段，以及大环辛烯4的高度非对映选择性的跨环Diels-Alder反应。相反，五烯醛5的分子内Diels-Alder反应提供了所需的具有较低立体选择性（6：1：1）的环加合物。
• Asymmetric synthesis using tartrate ester modified allylboronates. 2. Single and double asymmetric reactions with alkoxy-substituted aldehydes
  作者：William R. Roush、Lee K. Hoong、Michelle A. J. Palmer、Julie A. Straub、Alan D. Palkowitz

  DOI：10.1021/jo00300a032

  日期：1990.6
• Absolute Configuration of Phorboxazoles A and B from the Marine Sponge <i>Phorbas</i> sp. 1. Macrolide and Hemiketal Rings
  作者：Philip A. Searle、Tadeusz F. Molinski、Linda Joy Brzezinski、James W. Leahy

  DOI：10.1021/ja962092r

  日期：1996.1.1