dimethyl 1-diazo-3-methyl-2-oxo-4-phenyl-3(E)-butenylphosphonate | 177979-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-diazo-3-methyl-2-oxo-4-phenyl-3(E)-butenylphosphonate
• CAS: 177979-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₂O₄P
• 分子量: 294.247
• InChiKey: LJKNWVSKNLUGCD-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 dimethyl 1-diazo-3-methyl-2-oxo-4-phenyl-3(E)-butenylphosphonate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 生成 methyl 2-(dimethoxyphosphinyl)-3-methyl-4-phenyl-3(E)-butenoate
  参考文献：
  名称：

  通过由α-重氮-β-酮化合物的热沃尔夫重排形成的二烯基酮的苯并环合反应合成功能化的酚类衍生物

  摘要：

  由α，β-不饱和羰基化合物制备十一种共轭二烯基α-重氮-β-酮衍生物。他们的热解引起了Wolff重排，生成了一个中间体二烯基烯酮，该二烯烯酮的异构体具有所需的内部双键构型，并经历了苯甲环化反应，从而形成了相应的酚类衍生物。当通过甲氧基进行γ-取代时，重氮化合物的两种立体异构体由于可逆形成中间体环丁烯酮而形成酚衍生物，该中间体可将非生产性瞬态二烯基烯酮异构化为生产性二烯基烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00318-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-3-phenyl-2-propenoate 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 dimethyl 1-diazo-3-methyl-2-oxo-4-phenyl-3(E)-butenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过由α-重氮-β-酮化合物的热沃尔夫重排形成的二烯基酮的苯并环合反应合成功能化的酚类衍生物

  摘要：

  由α，β-不饱和羰基化合物制备十一种共轭二烯基α-重氮-β-酮衍生物。他们的热解引起了Wolff重排，生成了一个中间体二烯基烯酮，该二烯烯酮的异构体具有所需的内部双键构型，并经历了苯甲环化反应，从而形成了相应的酚类衍生物。当通过甲氧基进行γ-取代时，重氮化合物的两种立体异构体由于可逆形成中间体环丁烯酮而形成酚衍生物，该中间体可将非生产性瞬态二烯基烯酮异构化为生产性二烯基烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00318-3