methyl 4-bromo-3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate | 77434-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromo-3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate
• CAS: 77434-50-5
• 化学式: C₁₁H₁₀BrClO₂
• 分子量: 289.556
• InChiKey: ZELRWUNXMPJMTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate 、 o-(benzylamino)phenol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(E)-4-[Benzyl-(2-hydroxy-phenyl)-amino]-3-(4-chloro-phenyl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪-2-乙酸酯和相关化合物的合成。

  摘要：

  4-(2-羟基苯氨基)-2-丁烯酸酯(3)、-2-丁烯腈及其3-苯基类似物(8)的分子内Michael加成反应，分别以良好的产率得到了3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(4)、-2-乙腈(6)及其3-苯基类似物(9)。此外，3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(13)和3,4-二氢-2-(对硝基苄基)-2H-1,4-苯并噁嗪(16)分别通过富马酸氯甲酸单酯(11)和对硝基肉桂基溴(14)的加成反应，从2-羟基苯胺(1)合成得到。为了考察2H-1,4-苯并噁嗪类似物的生物活性，合成了2-(2-二烷基氨基乙基)-(18)和2-(2,2-二苯基乙基)-2H-1,4-苯并噁嗪(19, 20)。在所合成的化合物中，4b和19a在小鼠冲突实验中表现出显著的抗焦虑活性，而18a-c的草酸盐则显示出强效的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.130
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-2-丁烯酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 methyl 4-bromo-3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪-2-乙酸酯和相关化合物的合成。

  摘要：

  4-(2-羟基苯氨基)-2-丁烯酸酯(3)、-2-丁烯腈及其3-苯基类似物(8)的分子内Michael加成反应，分别以良好的产率得到了3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(4)、-2-乙腈(6)及其3-苯基类似物(9)。此外，3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(13)和3,4-二氢-2-(对硝基苄基)-2H-1,4-苯并噁嗪(16)分别通过富马酸氯甲酸单酯(11)和对硝基肉桂基溴(14)的加成反应，从2-羟基苯胺(1)合成得到。为了考察2H-1,4-苯并噁嗪类似物的生物活性，合成了2-(2-二烷基氨基乙基)-(18)和2-(2,2-二苯基乙基)-2H-1,4-苯并噁嗪(19, 20)。在所合成的化合物中，4b和19a在小鼠冲突实验中表现出显著的抗焦虑活性，而18a-c的草酸盐则显示出强效的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.130