(Z)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)-2-(phenoxyimino)acetic acid | 1445727-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)-2-(phenoxyimino)acetic acid
• CAS: 1445727-79-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 363.394
• InChiKey: DNAKWKMMFMYPND-UNOMPAQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)-2-(phenoxyimino)acetic acid 在 四丁基碘化铵 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 tert-butyl (4-((Z)-2-(((2R,3S)-2-(azidomethyl)-4-oxoazetidin-3-yl)amino)-2-oxo-1-(phenoxyimino)ethyl)thiazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-Conjugated Monobactam Antibiotics with Gram-Negative Activity

  摘要：

  Herein we describe the structure-aided design and synthesis of a series of pyridone-conjugated monohactam analogues with in vitro, antibacterial activity against clinically relevant Grain-negative species including Pseuedomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli. Rat pharmacokinetic studies with,compound 17 demonstrate low clearance and low plasma protein binding. In addition evidence is provided for a number of analogues suggesting that the siderophore receptors PiuA and PirA play a role in drug uptake in P. aeruginosa strain PAO1.

  DOI：

  10.1021/jm400560z
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)-2-(phenoxyimino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-Conjugated Monobactam Antibiotics with Gram-Negative Activity

  摘要：

  Herein we describe the structure-aided design and synthesis of a series of pyridone-conjugated monohactam analogues with in vitro, antibacterial activity against clinically relevant Grain-negative species including Pseuedomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli. Rat pharmacokinetic studies with,compound 17 demonstrate low clearance and low plasma protein binding. In addition evidence is provided for a number of analogues suggesting that the siderophore receptors PiuA and PirA play a role in drug uptake in P. aeruginosa strain PAO1.

  DOI：

  10.1021/jm400560z