[(1S)-2-methoxy-1-[(2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-(phenylselanylmethyl)oxan-2-yl]-2-oxoethyl] benzoate | 104432-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S)-2-methoxy-1-[(2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-(phenylselanylmethyl)oxan-2-yl]-2-oxoethyl] benzoate
• CAS: 104432-02-2
• 化学式: C₂₅H₃₀O₆Se
• 分子量: 505.47
• InChiKey: XJFBXTLFBVLJNP-ZUXZLLPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-2-methoxy-1-[(2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-(phenylselanylmethyl)oxan-2-yl]-2-oxoethyl] benzoate 在 双氧水 、 lithium thiopropiolate 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(benzoyloxy)-2-((2R,5R,6R)-tetrahydro-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Mycalamide A. Further Synthetic Study of the Right Half

  摘要：

  The right half 5 of mycalamide A (1) was synthesized starting from (R)- or (S)-pantolactone via the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. The total synthesis of mycalamide A (1) was accomplished by coupling of the right and left halves.

  DOI：

  10.3987/com-95-s64
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyraldehyde 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(III) chloride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 生成 [(1S)-2-methoxy-1-[(2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-(phenylselanylmethyl)oxan-2-yl]-2-oxoethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-pederin的全合成。2.（+）-苯甲酰基硒代戊二酸的立体控制合成和（+）-pederin的全合成

  摘要：

  基于Zn（BH 4）2还原立体选择性地合成（+）-pederin（3）的左半部分（+）-苯甲酰硒基过磷酸（1），并完成（+）-pederin（3）的全合成从1和先前合成的2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99028-2

文献信息

• NAKADA, TADASI;NAGAO, NARITO;OISI, ISAMU
  作者：NAKADA, TADASI、NAGAO, NARITO、OISI, ISAMU

  DOI：——

  日期：——