(2S,4S)-4-t-butoxycarbonylamino-1-[(thymin-1-yl)methylcarbonyl]-pyrrolidin-2-methanol | 380648-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2S,4S)-4-t-butoxycarbonylamino-1-[(thymin-1-yl)methylcarbonyl]-pyrrolidin-2-methanol
• CAS: 380648-95-3
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₆
• 分子量: 382.417
• InChiKey: WXOCNJTYERQTPP-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  133.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-t-butoxycarbonylamino-1-[(thymin-1-yl)methylcarbonyl]-pyrrolidin-2-methanol 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2S,4S)-1-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidin-2-yl]methyl N-[(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-1-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]pyrrolidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷氨基甲酸酯核酸：合成和DNA结合研究。

  摘要：

  报道了吡咯烷氨基甲酸酯核酸的有效固相合成。被保护的（2S，4S）-4-氨基吡咯烷-2-甲醇的核苷胸腺嘧啶和胞嘧啶通过乙酰基连接到环氮上，可以活化为碳酸硝基苯酯，用于合成二聚体，三聚体和低聚物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00331-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-Cbz-4-甲磺酰氧基脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 镍 锂硼氢 、 sodium azide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (2S,4S)-4-t-butoxycarbonylamino-1-[(thymin-1-yl)methylcarbonyl]-pyrrolidin-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷氨基甲酸酯核酸：合成和DNA结合研究。

  摘要：

  报道了吡咯烷氨基甲酸酯核酸的有效固相合成。被保护的（2S，4S）-4-氨基吡咯烷-2-甲醇的核苷胸腺嘧啶和胞嘧啶通过乙酰基连接到环氮上，可以活化为碳酸硝基苯酯，用于合成二聚体，三聚体和低聚物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00331-6

文献信息

• SYNTHESIS AND EVALUATION OF PROLYL CARBAMATE NUCLEIC ACIDS (PrCNA)
  作者：Meena、V. A. Kumar、K. N. Ganesh

  DOI：10.1081/ncn-100002517

  日期：2001.3.31

  Carbamate linked prolyl nucleic acids are obtained in high yield and purity under mild conditions in solution and solid phase. p-Nitrophenylchloroformate is used as the activating reagent for alcohol. Homooligomers of PrCNA do not bind to DNA. The introduction of this modification in PNA sequences destabilizes the triplxes, inspite of enhancement in the base stacking.