(E)-1-[2-hydroxy-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-phenyl]-3-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-phenyl]prop-2-en-1-one | 130600-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-[2-hydroxy-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-phenyl]-3-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2'-hydroxy-4,4'bis(tetrahydropyranyloxy)chalcone；(e)-1-[2-Hydroxy-4-(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)phenyl]-3-[4-(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)phenyl]prop-2-en-1-one；(E)-1-[2-hydroxy-4-(oxan-2-yloxy)phenyl]-3-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 130600-80-5
• 化学式: C₂₅H₂₈O₆
• 分子量: 424.494
• InChiKey: UDXXLTSWPVVBRD-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[2-hydroxy-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-phenyl]-3-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-phenyl]prop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95.8%的产率得到异甘草素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Tumor Activity of Novel Aminomethylated Derivatives of Isoliquiritigenin

  摘要：

  一系列新的氨基甲基化异甘草素衍生物被合成。通过IR、MS、NMR、13C-NMR和元素分析确定了化合物的结构。对这些衍生物在体外对人前列腺细胞系PC-3、人乳腺癌细胞系MCF-7和人卵巢癌细胞系HO-8910的细胞毒活性进行了测试。IC50值显示，这些新衍生物中的一些具有较强的细胞毒活性。此外，氨基甲基化异甘草素15在体内的肿瘤生长抑制效果优于异甘草素，抑制率达到71.68%。提供了合成化合物的详细合成方法、光谱数据以及生物和药理活性。

  DOI：

  10.3390/molecules191117715
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E)-1-[2-hydroxy-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-phenyl]-3-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Tumor Activity of Novel Aminomethylated Derivatives of Isoliquiritigenin

  摘要：

  一系列新的氨基甲基化异甘草素衍生物被合成。通过IR、MS、NMR、13C-NMR和元素分析确定了化合物的结构。对这些衍生物在体外对人前列腺细胞系PC-3、人乳腺癌细胞系MCF-7和人卵巢癌细胞系HO-8910的细胞毒活性进行了测试。IC50值显示，这些新衍生物中的一些具有较强的细胞毒活性。此外，氨基甲基化异甘草素15在体内的肿瘤生长抑制效果优于异甘草素，抑制率达到71.68%。提供了合成化合物的详细合成方法、光谱数据以及生物和药理活性。

  DOI：

  10.3390/molecules191117715

文献信息

• Synthesis, characterization, and antioxidant activity of Zn2+ and Cu2+ coordinated polyhydroxychalcone complexes
  作者：Chiara Sulpizio、Simon T. R. Müller、Qi Zhang、Lothar Brecker、Annette Rompel

  DOI：10.1007/s00706-016-1822-7

  日期：2016.11

  AbstractFour new metal complexes [Cu(ISO)2], [Cu(BUT)2] and [Zn(ISO)2], [Zn(BUT)2] of the polyhydroxychalcones (isoliquiritigenin and butein) are synthesized, structurally characterized and their antioxidant activity is investigated. The formation of the complexes [Cu(ISO)2] and [Zn(ISO)2] is followed by Job’s plot using NMR titration. The resulting compounds are characterized by mass spectrometry

  摘要合成了聚羟基查耳酮的四种新的金属配合物[Cu（ISO）2 ]，[Cu（BUT）2 ]和[Zn（ISO）2 ]，[Zn（BUT）2 ]，并对其结构进行了表征和表征。研究抗氧化活性。配合物[Cu（ISO）2 ]和[Zn（ISO）2 ]的形成通过使用NMR滴定的Job's图进行。所得化合物通过质谱，IR光谱和元素分析进行​​表征。使用DPPH作为底物进行自由基清除活性的研究。结果表明，与铜或锌结合后，异黄体生成素和丁酸的抗氧化活性增强。 图形概要
• Severi; Costantino; Benvenuti, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 2, p. 128 - 136
  作者：Severi、Costantino、Benvenuti、Vampa、Mucci

  DOI：——

  日期：——
• Chalcone derivatives and process for producing the same
  申请人：DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0370461B1

  公开（公告）日：1995-06-28
• JPH02223573A
  申请人：——

  公开号：JPH02223573A

  公开（公告）日：1990-09-05
• US5068364A
  申请人：——

  公开号：US5068364A

  公开（公告）日：1991-11-26