1-(4-bromophenyl)-2-(p-tolylsulfinyl)ethan-1-one | 17530-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(p-tolylsulfinyl)ethan-1-one
• 英文别名: p-Tolyl-(4-brom-phenacyl)-sulfoxid；1-(4-Bromophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfinylethanone
• CAS: 17530-93-7
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂S
• 分子量: 337.237
• InChiKey: BAFHPAPTYJRVDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(p-tolylsulfinyl)ethan-1-one 在 苯硅烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以9.091%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯甲硅烷作为有效的脱硫试剂。

  摘要：

  在KOH催化的系统中使用苯基硅烷进行的还原成功地用于将亚磺酰基取代的环丙基羧酸酯转化为相应的醇。在羧酸根基团的α位上存在亚磺酰基取代基导致形成具有完全区域和立体选择性的脱亚磺酰化产物，而不是羰基还原。对不同的α-亚磺酰基羰基化合物进行的研究表明，苯基硅烷处理构成了α-亚磺酰基酯的脱亚磺酰基化的区域特异性方法。对于相应的酮，反应过程取决于羰基的特性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.150
• 作为产物：
  描述：

  、 4-甲苯硫酚 在 氧气 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以50%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-(p-tolylsulfinyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  启用溶剂的自由基选择性：亚砜和硫化物的受控合成

  摘要：

  控制选择性对自由基化学至关重要。但是，高反应性和不稳定的自由基中间体使这一任务特别具有挑战性。在此，已经开发出一种用于抑制自由基氧化还原反应的策略，其中溶剂键合可以改变生成的自由基中间体的反应性，从而在室温下极大地改变反应选择性。可以轻松获得各种β-氧亚砜和β-羟基硫化物，其中有些很难用现有方法合成。值得注意的是，在这些方法中金属催化剂或任何其他添加剂都是不必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.201508729

文献信息

• Nuclear Magnetic Resonance Studies of Sulfur Compounds. II. The Substituent Effect on Geminal Coupling Constants and on Magnetic Nonequivalence of the Methylene Protons of Sulfoxides.
  作者：Motohiro Nishio

  DOI：10.1248/cpb.15.1669

  日期：——

  Nuclear magnetic resonance spectra were obtained for a number of sulfoxides, whose methylene protons are magnetically nonequivalent. The coupling constants between these protons depend on the electronic properties of the substituent adjacent to the coupling protons. The substituent effect on magnetic nonequivalence was also studied and it is demonstrated that the electronic properties of the substituent constitute an important factor responsible for the magnitude of magnetic nonequivalence.

  为若干亚砜得到了核磁共振谱，它们的甲撑质子在磁性上是属于非等性的。这些质子之间的偶合常数依赖于和偶合质子临近的取代基的电子性质。也对取代基对磁性非等性的影响作了研究，并证明取代基的电子性质是对磁性非等性大小起决定作用的一个重要因素。