2,2,6,6-Tetramethylhept-4-ynal | 1266235-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,6,6-Tetramethylhept-4-ynal
• CAS: 1266235-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: ZLDGPFDJQZQPHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-Tetramethylhept-4-ynal 、 1,3-丙二胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,6,6-trimethylhept-4-yn-2-yl)hexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过 1-炔基-1-氯环丙烷与 1,2- 和 1,3-二氨基烷烃的锂衍生物反应合成 5-亚甲基六氢吡咯并 [l,2-a] 咪唑和 6-亚甲基八氢吡咯并 [l,2-a] 嘧啶

  摘要：

  1-炔基-1-氯环丙烷与过量的 1,2-二氨基乙烷锂衍生物反应生成 5-亚甲基六氢吡咯并[l,2-a]咪唑，产率为 35-72%，而与 1 的锂衍生物的类似反应， 3-二氨基丙烷以高达 50% 的产率得到 6-甲基-亚十氢吡咯并[1,2-a]嘧啶。这些不寻常的多步骤过程的机制包括 1-炔基-1-氯环丙烷脱氯化氢形成共轭炔基环丙烯，能够在双键上加成单烷基酰胺离子，产生相应的仲环丙胺；后者在反应条件下异构化为线性亚胺，其进一步经历级联环化，依次参与 C=N 和 C≡C 键。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0261-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-氯-3-戊炔 、 异丁醛 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到2,2,6,6-Tetramethylhept-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  通过 1-炔基-1-氯环丙烷与 1,2- 和 1,3-二氨基烷烃的锂衍生物反应合成 5-亚甲基六氢吡咯并 [l,2-a] 咪唑和 6-亚甲基八氢吡咯并 [l,2-a] 嘧啶

  摘要：

  1-炔基-1-氯环丙烷与过量的 1,2-二氨基乙烷锂衍生物反应生成 5-亚甲基六氢吡咯并[l,2-a]咪唑，产率为 35-72%，而与 1 的锂衍生物的类似反应， 3-二氨基丙烷以高达 50% 的产率得到 6-甲基-亚十氢吡咯并[1,2-a]嘧啶。这些不寻常的多步骤过程的机制包括 1-炔基-1-氯环丙烷脱氯化氢形成共轭炔基环丙烯，能够在双键上加成单烷基酰胺离子，产生相应的仲环丙胺；后者在反应条件下异构化为线性亚胺，其进一步经历级联环化，依次参与 C=N 和 C≡C 键。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0261-6