{(5,11b)-dimethyl-2,3,3a,11b-tetrahydrophenanthro[1,2-b]furan-2-ylmethyl}trimethylsilane | 1255392-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: {(5,11b)-dimethyl-2,3,3a,11b-tetrahydrophenanthro[1,2-b]furan-2-ylmethyl}trimethylsilane
• 英文别名: (3a,10-dimethyl-2,11a-dihydro-1H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-2-yl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 1255392-30-3
• 化学式: C₂₂H₂₈OSi
• 分子量: 336.549
• InChiKey: SMHMLTDEWSIWTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dimethylphenanthrene 、 烯丙基三甲基硅烷 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到2-allyl-1,4-dimethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的1,4-环氧-1,4-二氢萘的开环官能化

  摘要：

  由于1,4-环氧-1,4-二氢萘可通过以下途径顺利转化为1-萘酚衍生物由1，4-环氧-1，4-二氢萘的1，4-环氧部分的酸催化的开环反应形成的不稳定的阳离子中间体，使用阳离子中间体作为活性物质对其进行亲核官能化是非常困难的。我们已经使用亲核试剂如烯丙基三甲基硅烷，三甲基甲硅烷基氰化物和三甲基甲硅烷基叠氮化物完成了路易斯酸催化的与1,4-环氧-1,4-二氢萘的开环有关的碳-碳和碳-氮键形成。阳离子中间体的稳定作用是基于将适当的取代基引入1,4-环氧-1,4-二氢萘的桥头位置，从而得到相应的独特且多功能的萘衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200771

文献信息

• Regioselective Gold-Catalyzed Allylative Ring Opening of 1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalenes
  作者：Yoshinari Sawama、Yasuyuki Kita、Koichi Kawamoto、Hiroyuki Satake、Norbert Krause

  DOI：10.1055/s-0030-1258528

  日期：2010.9

  In the presence of a gold catalyst, the ring opening of 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalenes with allyltrimethylsilane affords allylnaphthalenes in high yield. For unsymmetrical substrates, high regioselectivity is observed in many cases. This reaction might proceed via tricyclic tetrahydrofuran intermediates which are formed stereoselectively.

  在金催化剂的存在下，1,4-环氧-1,4-二氢萘与烯丙基三甲基硅烷的开环以高产率得到烯丙基萘。对于不对称底物，在许多情况下观察到高区域选择性。该反应可能通过立体选择性形成的三环四氢呋喃中间体进行。