methyl 3-methyl-thymine-1-acetate | 202461-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methyl-thymine-1-acetate
• CAS: 202461-57-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: IDTIINCIZJVCRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-thymine-1-acetate 在 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 {(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-[2-(3,5-dimethyl-2-oxo-4-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有 4-Thiothymine 的肽核酸二聚体和类似物的合成和光化学行为：前所未有的 (5−4) 光加合物逆转

  摘要：

  制备了含有 4-硫胸腺嘧啶或 N3-甲基-4-硫胸腺嘧啶的 PNA 二聚体 1-5，并确定了化合物 3 的晶体结构。关于它们的光化学，这些 PNA 类似物都不能完全模拟在二核苷酸系列中观察到的光化学行为。虽然 1 和 2 显示出序列依赖的光化学，主要产生 4-(α-胸腺嘧啶) 加合物，但它们的重排异构体 3 和 4 主要产生 (5-4) 光加合物。来自 3 和 4 的光产物显示出在酸性条件下会发生自发逆转为其二胸腺嘧啶母体衍生物。此外，作为该光化学研究的结果，可以表明在溶液中，即使在二聚体阶段，PNA 采用的构象让人联想到 A 型 DNA。

  DOI：

  10.1021/ja971983b
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶-1-乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 3-methyl-thymine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  含有 4-Thiothymine 的肽核酸二聚体和类似物的合成和光化学行为：前所未有的 (5−4) 光加合物逆转

  摘要：

  制备了含有 4-硫胸腺嘧啶或 N3-甲基-4-硫胸腺嘧啶的 PNA 二聚体 1-5，并确定了化合物 3 的晶体结构。关于它们的光化学，这些 PNA 类似物都不能完全模拟在二核苷酸系列中观察到的光化学行为。虽然 1 和 2 显示出序列依赖的光化学，主要产生 4-(α-胸腺嘧啶) 加合物，但它们的重排异构体 3 和 4 主要产生 (5-4) 光加合物。来自 3 和 4 的光产物显示出在酸性条件下会发生自发逆转为其二胸腺嘧啶母体衍生物。此外，作为该光化学研究的结果，可以表明在溶液中，即使在二聚体阶段，PNA 采用的构象让人联想到 A 型 DNA。

  DOI：

  10.1021/ja971983b

文献信息

• Regioselectivity in the adiabatic photocleavage of DNA-based oxetanes
  作者：Alejandro Blasco-Brusola、Ignacio Vayá、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1039/d0ob01974g

  日期：——

  light by DNA may induce formation of cyclobutane pyrimidine dimers and pyrimidine–pyrimidone (6-4) photoproducts. The latter arise from the rearrangement of unstable oxetane intermediates, which have also been proposed to be the electron acceptor species in the photoenzymatic repair of this type of DNA damage. In the present work, direct photolysis of oxetanes composed of substituted uracil (Ura) or thymine

  DNA 直接吸收 UVB 光可诱导环丁烷嘧啶二聚体和嘧啶-嘧啶酮 (6-4) 光产物的形成。后者来自不稳定的氧杂环丁烷中间体的重排，这些中间体也被认为是此类 DNA 损伤的光酶修复中的电子受体物质。在目前的工作中，通过从飞秒到微秒时间尺度的瞬态吸收光谱研究了由取代的尿嘧啶 (Ura) 或胸腺嘧啶 (Thy) 衍生物和二苯甲酮 (BP) 组成的氧杂环丁烷的直接光解。结果表明，光诱导的氧杂环丁烷裂解是通过绝热过程发生的，导致三重激发的 BP 和基态核碱基。该过程受到氧杂环丁烷区域化学（头对头，HH，与。头对尾，HT) 和通过核碱基取代；对于所有研究的 HH-氧杂环丁烷，它几乎是定量的，而它受到 HT-异构体的位置 1 和 5 取代的强烈影响。所获得的结果清楚地证实了 BP/Ura 或 Thy 氧杂环丁烷的绝热光诱导裂解的普遍性，以及它对区域化学的依赖性，支持三重激元的参与。事实上，当这种物质的形成有利于在通过线性连接体分裂后将