{(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-[2-(3,5-dimethyl-2-oxo-4-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid methyl ester | 202461-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-[2-(3,5-dimethyl-2-oxo-4-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid methyl ester
• CAS: 202461-60-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O₆S
• 分子量: 428.51
• InChiKey: RWBCZXCBYVNHLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  111.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 {(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-[2-(3,5-dimethyl-2-oxo-4-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid methyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 {(2-Amino-ethyl)-[2-(3,5-dimethyl-2-oxo-4-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有 4-Thiothymine 的肽核酸二聚体和类似物的合成和光化学行为：前所未有的 (5−4) 光加合物逆转

  摘要：

  制备了含有 4-硫胸腺嘧啶或 N3-甲基-4-硫胸腺嘧啶的 PNA 二聚体 1-5，并确定了化合物 3 的晶体结构。关于它们的光化学，这些 PNA 类似物都不能完全模拟在二核苷酸系列中观察到的光化学行为。虽然 1 和 2 显示出序列依赖的光化学，主要产生 4-(α-胸腺嘧啶) 加合物，但它们的重排异构体 3 和 4 主要产生 (5-4) 光加合物。来自 3 和 4 的光产物显示出在酸性条件下会发生自发逆转为其二胸腺嘧啶母体衍生物。此外，作为该光化学研究的结果，可以表明在溶液中，即使在二聚体阶段，PNA 采用的构象让人联想到 A 型 DNA。

  DOI：

  10.1021/ja971983b
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-Dimethyl-2-oxo-4-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetic acid 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 {(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-[2-(3,5-dimethyl-2-oxo-4-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有 4-Thiothymine 的肽核酸二聚体和类似物的合成和光化学行为：前所未有的 (5−4) 光加合物逆转

  摘要：

  制备了含有 4-硫胸腺嘧啶或 N3-甲基-4-硫胸腺嘧啶的 PNA 二聚体 1-5，并确定了化合物 3 的晶体结构。关于它们的光化学，这些 PNA 类似物都不能完全模拟在二核苷酸系列中观察到的光化学行为。虽然 1 和 2 显示出序列依赖的光化学，主要产生 4-(α-胸腺嘧啶) 加合物，但它们的重排异构体 3 和 4 主要产生 (5-4) 光加合物。来自 3 和 4 的光产物显示出在酸性条件下会发生自发逆转为其二胸腺嘧啶母体衍生物。此外，作为该光化学研究的结果，可以表明在溶液中，即使在二聚体阶段，PNA 采用的构象让人联想到 A 型 DNA。

  DOI：

  10.1021/ja971983b