(2R,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxypipecolic acid | 1171122-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxypipecolic acid
• 英文别名: N-Boc cis-(2R,3S)-3-hydroxy pipecolic acid；cis-1-(Tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid；(2R,3S)-3-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1171122-43-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: IVMWRPYVCWVKPQ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxypipecolic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2R,3S)-3-hydroxypipecolic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIOL COMPOUNDS SYNTHESIS AND ITS USE FOR FORMAL SYNTHESIS OF (2R, 3 S)-3-HYDROXYPIPECOLIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE NOUVEAUX COMPOSÉS DE DIOL ET SON UTILISATION POUR LA SYNTHÈSE FORMELLE D'ACIDE (2R, 3S)-3-HYDROXYPIPÉCOLIQUE

  摘要：

  该专利披露了一种通式I的新型二醇衍生物，[此处应插入公式] 从D-葡萄糖开始合成公式I化合物的手性池方法。此外，它还披露了一种从D-葡萄糖使用手性池方法合成(2R,3S)-3-羟基哌酸的过程，其中使用的D-葡萄糖为对映纯形式。

  公开号：

  WO2016056031A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxypipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIOL COMPOUNDS SYNTHESIS AND ITS USE FOR FORMAL SYNTHESIS OF (2R, 3 S)-3-HYDROXYPIPECOLIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE NOUVEAUX COMPOSÉS DE DIOL ET SON UTILISATION POUR LA SYNTHÈSE FORMELLE D'ACIDE (2R, 3S)-3-HYDROXYPIPÉCOLIQUE

  摘要：

  该专利披露了一种通式I的新型二醇衍生物，[此处应插入公式] 从D-葡萄糖开始合成公式I化合物的手性池方法。此外，它还披露了一种从D-葡萄糖使用手性池方法合成(2R,3S)-3-羟基哌酸的过程，其中使用的D-葡萄糖为对映纯形式。

  公开号：

  WO2016056031A1

文献信息

• INHIBITORS OF SPHINGOSINE KINASE 1
  申请人：Xiang Yibin

  公开号：US20110275673A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to compounds of Formula (I). Compounds of the present invention are inhibitors of sphingosine kinase 3, and are useful in the treatment of various disorders and conditions, such as inflammatory disorders.

  本发明涉及公式（I）的化合物。本发明的化合物是鞘氨醇激酶3的抑制剂，并且在治疗各种疾病和病况，例如炎症性疾病方面非常有用。
• A regioselective reductive cleavage of benzylidene acetal: stereoselective synthesis of N-Boc-protected cis-(2R,3S)-3-hydroxy pipecolic acid
  作者：Ponminor Senthil Kumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.007

  日期：2009.7

  A stereoselective synthesis of N-Boc-protected cis-(2R,3S)-3-hydroxy pipecolic acid, starting from d-glucose is described. The key step in the overall synthesis is a highly regioselective reductive cleavage of benzylidene acetal 13 leading to hydroxymethyl piperidine derivative 14.

  描述了从d-葡萄糖开始的N -Boc保护的顺式-（2 R，3 S）-3-羟基胡椒酸的立体选择性合成。整个合成过程中的关键步骤是亚苄基乙缩醛13的高度区域选择性还原性裂解，生成羟甲基哌啶衍生物14。
• [EN] INHIBITORS OF SPHINGOSINE KINASE 1<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SPHINGOSINE KINASE 1
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2010033701A2

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention relates to compounds of Formula (I). Compounds of the present invention are inhibitors of sphingosine kinase 3, and are useful in the treatment of various disorders and conditions, such as inflammatory disorders.
• [EN] NOVEL DIOL COMPOUNDS SYNTHESIS AND ITS USE FOR FORMAL SYNTHESIS OF (2R, 3 S)-3-HYDROXYPIPECOLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE NOUVEAUX COMPOSÉS DE DIOL ET SON UTILISATION POUR LA SYNTHÈSE FORMELLE D'ACIDE (2R, 3S)-3-HYDROXYPIPÉCOLIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016056031A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The patent discloses novel diol derivatives of general formula I, [Formula should be inserted here] A chiral pool process for the synthesis of the compound of formula I from D glucose. Further, it discloses a process for the synthesis of (2R, 3S)-3-hydroxypipecolic acid from D- glucose using chiral pool approach, wherein the D-glucose used is in enantiomerically pure form.

  该专利披露了一种通式I的新型二醇衍生物，[此处应插入公式] 从D-葡萄糖开始合成公式I化合物的手性池方法。此外，它还披露了一种从D-葡萄糖使用手性池方法合成(2R,3S)-3-羟基哌酸的过程，其中使用的D-葡萄糖为对映纯形式。