(2S,4R,6R)-1,2-O-isopropylidene-6-O-benzyloct-7-yne-1,2,4,6-tetraol | 1025446-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,6R)-1,2-O-isopropylidene-6-O-benzyloct-7-yne-1,2,4,6-tetraol
• CAS: 1025446-75-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: ORSQAPRFLMVYAZ-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-1,2-O-isopropylidene-6-O-benzyloct-7-yne-1,2,4,6-tetraol 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以70%的产率得到(2S,4S,6R)-1,2-O-isopropylidene-4-O-(4-nitrobenzoyl)-6-O-benzyloct-7-yne-1,2,4,6-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Aculeatins A，B，E，F和6-表柔脂蛋白E，F的模块化全合成

  摘要：

  记录了aculeatins A，B，E和F的总合成，证实了最近分离出的aculeatins E和F的指定绝对构型。通过在高级阶段同时添加两个末端单元（苯酚和侧链），已设计出一种收敛方法。由市售的α - d-葡庚七酮-γ-内酯制备具有必要立体化学的中心1,3,5-三醇单元。二炔中间体的氢解过程中的选择性O-脱苄基反应以及伴随螺环化的一锅酚氧化反应突出了已完成的总合成过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.058
• 作为产物：
  描述：

  、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(2S,4R,6R)-1,2-O-isopropylidene-6-O-benzyloct-7-yne-1,2,4,6-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Aculeatins A，B，E，F和6-表柔脂蛋白E，F的模块化全合成

  摘要：

  记录了aculeatins A，B，E和F的总合成，证实了最近分离出的aculeatins E和F的指定绝对构型。通过在高级阶段同时添加两个末端单元（苯酚和侧链），已设计出一种收敛方法。由市售的α - d-葡庚七酮-γ-内酯制备具有必要立体化学的中心1,3,5-三醇单元。二炔中间体的氢解过程中的选择性O-脱苄基反应以及伴随螺环化的一锅酚氧化反应突出了已完成的总合成过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.058

文献信息

• A Carbohydrate-Based Approach for the Total Synthesis of Aculeatin D and 6-<i>epi</i>-Aculeatin D
  作者：C. V. Ramana、Burgula Srinivas

  DOI：10.1021/jo800026n

  日期：2008.5.1

  A concise approach for the total synthesis of aculeatin D and 6-epi-aculeatin D employing differentially protected anti,anti-1,3,5-triol alkyne prepared from alpha-D-glucoheptonic-gamma-lactone derivative is documented. Phenol protecting group manipulation for selective O-debenzylation during the hydrogenation of the diyne intermediate and one-pot phenolic oxidation with concomitant spiroketalization highlight the accomplished total synthesis.