3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid hydrochloride | 1225439-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid hydrochloride
• 英文别名: 3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 1225439-78-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂*ClH
• 分子量: 190.63
• InChiKey: JXKYNWGUCXCTSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid hydrochloride 、 (R)-2-amino-1-(3-but-2-ynyloxy-3-o-tolyl-azetidin-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.08h， 以9%的产率得到N-[(R)-2-(3-but-2-ynyloxy-3-o-tolylazetidin-1-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoethyl]-3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXOAZETIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS
  [FR] DÉRIVÉS D'OXOAZÉTIDINE, PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS LA MÉDECINE HUMAINE ET DANS LES COSMÉTIQUES

  摘要：

  本发明涉及从氧代氮杂环丙烷衍生的新化合物，对应于一般式(I)，以及含有这些化合物的组合物，其制备方法以及在药用或化妆品组合物中的用途。

  公开号：

  WO2010052253A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)acrylic acid hydrochloride 在 钯 二氯甲烷 、 水 、 正庚烷 、 异丙醚 、 desired product 作用下， 以 1/1 、 tetrahydrofuran-water 为溶剂， 反应 21.0h， 以326 mg (83%) of 3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid hydrochloride are obtained in the form of a white solid的产率得到3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Oxazetidine derivatives, process for preparing them and use in human medicine and in cosmetics

  摘要：

  本文描述了治疗色素减退病和光敏性皮肤病的方法。还描述了一些激动MCIR受体的化合物，相对于同一类其他化合物具有较低的毒性。这些化合物可以具有一般公式(I)，其中：R1代表环丙基甲基或4-羟基丁基基团；R2代表氢原子或甲基基团；以及相应的一般公式(I)化合物的盐和对映体。

  公开号：

  US09353083B2

文献信息

• Development of a Kilogram-Scale Synthesis of a Novel MC1R Agonist
  作者：Jean-Guy Boiteau、Nicolas Rodeville、Cédric Martin、Samuel Tabet、Christine Moureou、Franck Muller、Jean-Claude Jetha、Isabelle Cardinaud

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00097

  日期：2015.6.19

  Herein, we report the kilogram-scale synthesis of CD08108, a novel MC1R agonist. This synthesis has been developed to produce the first batches of this compound for preclinical and clinical studies. Two amido couplings were used to synthesize the backbone of the API. Improvements have been made to isolate crystalline intermediates and to remove all column chromatographic steps. Crystallization of the

  在此，我们报道了新型MC1R激动剂CD08108的千克级合成。已经开发出这种合成方法，以生产出第一批用于临床前和临床研究的该化合物。使用两个酰胺基偶联来合成API的骨架。已经进行了改进以分离结晶中间体并除去所有柱色谱步骤。在盐酸盐无定形悬浮液的浆液熟化过程中，通过DSC过程控制来监控最终API的结晶。
• [EN] OXAZETIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THEM AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZÉTIDINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN MÉDECINE HUMAINE ET EN COSMÉTIQUE
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2013001030A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to the pharmaceutical field and in particular to the treatment of hypopigmentary pathologies and photosensitive dermatoses. More specifically, the invention relates to compounds that are agonists of the MC1R receptor and which exhibit reduced toxicity relative to the other compounds of the same class. These compounds have the general formula (I) below: in which: R1 represents a cyclopropylmethyl or a 4-hydroxybutyl group; R2 represents a hydrogen atom or a methyl group; and also the salts and enantiomers of the corresponding compounds of general formula (I).

  本发明涉及制药领域，特别是用于治疗低色素病和光敏性皮肤病的方法。更具体地说，本发明涉及对MC1R受体具有激动作用且相对于同类化合物具有降低毒性的化合物。这些化合物的一般式（I）如下：其中：R1代表环丙基甲基或4-羟基丁基基团；R2代表氢原子或甲基基团；以及相应的一般式（I）化合物的盐和对映异构体。
• OXOAZETIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND USE THEREON IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS
  申请人：Bouix-Peter Claire

  公开号：US20110274638A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Compounds derived from oxoazetidine corresponding to general formula (I) compositions containing same, processes for their preparation and their use in pharmaceutical or cosmetic compositions are described.

  本文描述了从氧杂环丙酮衍生的化合物，其对应于一般式（I），包含它们的组合物，制备它们的方法以及它们在制药或化妆品组合物中的用途。
• Oxoazetidine derivatives, process for the preparation thereof and use thereon in human medicine and in cosmetics
  申请人：Bouix-Peter Claire

  公开号：US08871187B2

  公开（公告）日：2014-10-28

  Compounds derived from oxoazetidine corresponding to general formula (I) compositions containing same, processes for their preparation and their use in pharmaceutical or cosmetic compositions are described.

  本文描述了由氧杂氮杂环衍生的化合物，对应于通式(I)，包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的过程以及它们在制药或化妆品组合物中的使用。
• OXOAZETIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20150045559A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to novel compounds derived from oxoazetidine corresponding to general formula (I) to the compositions containing same, to the process for preparation thereof and to the use thereof in pharmaceutical or cosmetic compositions.

  本发明涉及从氧杂氮丁酮衍生的新化合物，其对应于一般式（I），以及含有这些化合物的组合物，其制备过程和在制药或化妆品组合物中的使用。