5-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1464935-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 1464935-33-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN₃O
• 分子量: 330.184
• InChiKey: SSSOIKQQZCLSIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 ammonium hydroxide 、 chloro[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,4-diphenyl-imidazol-5-ylidene]copper(I) 、 盐酸羟胺 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代-5-卤代-1,2,3-三唑的一般合成方法

  摘要：

  已开发出 1,4-二取代-5-卤代-1,2,3-三唑的一般合成方法。一锅两步法包括由 (aNHC)CuCl 催化的乙炔铜 (I) CuAAC 和有机叠氮化物，然后使用 NCS、NBS 或 I2 进行卤化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700925

文献信息

• Three-component assembly of 5-halo-1,2,3-triazoles via aerobic oxidative halogenation
  作者：Lingjun Li、Guoliang Hao、Anlian Zhu、Sangui Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.089

  日期：2013.11

  An effective synthetic protocol for 5-halo-1,2,3-triazoles was developed by novel TBDMSCI (tert-butyldi-methylsily1 chloride)-activated aerobic oxidative halogenations in this Letter. TBDMSCI, for the first time, was found to activate aerobic oxidation of CuX to produce X-2 with Cu+ which then could effectively promote one-pot syntheses of 5-halo-1,2,3-triazole from alkyne, azide, and CuX (X = I, Br) under O-2 atmosphere at room temperature. The advantages in this method include inexpensive and green O-2 as oxidant, use of mild and non-oxidative additive, and wide scope of substrates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.