(S)-methyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate | 1056441-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
• CAS: 1056441-34-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: XCBUCAZWYOFXCU-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate 在 锂硼氢 、 四氯化钛 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (R)-4-benzyl-3-((R)-2-((1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-hydroxypropyl)pent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Eribulin片段的实用立体选择性合成，以建立一个混合的大环工具箱。

  摘要：

  开发了一种实用的立体选择性合成方法，以获得取代的呋喃环作为eribulin的亚结构。不对称的顺式羟醛和分子内的氧-迈克尔是我们方法中的两个关键步骤。然后将官能化的呋喃衍生物进一步利用构建14-和12-元大环多样性反式-和顺-融合（C-29和C-30）的化合物。这是首次建立具有大环小分子的化学工具箱的化学工具箱，该大环小分子具有包含eribulin及其非对映异构体亚结构的反式或顺式稠合的14或12元环。

  DOI：

  10.1021/ol503464s
• 作为产物：
  描述：

  (S,S*)-α-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(S)-methyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法完全合成（+）-aculeatinD。

  摘要：

  已经实现了天然针叶苷D的合成，其中关键的立体异构中心取自廉价且容易获得的D-木糖。在将D-木糖精加工成易于适用于合成的所需形式时，注意到并利用了先前被误解和忽视的羟基保护的异常选择性。已开发出分别在PIFA介导的氧化螺环化反应中不溶于CH2Cl2的三醇单甲苯基化和“冻结”不太稳定的异构体（aculeatin D）的方案。还解决了文献中热力学上更稳定的二噻吩碳负离子在苄基保护基上的无法解释的去质子化。

  DOI：

  10.1021/jo801296x