3-硝基苯甲酸丁酯 | 6268-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基苯甲酸丁酯
• 英文名称: butyl 3-nitrobenzoate
• CAS: 6268-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: ZJNPXOPNHRBFIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1766

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯甲酸丁酯 在 镍 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  FR2264804

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-硝基苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过酰基酰肼中间体 将芳族醛转化为酯，硫代酯和酰胺的简便，一锅法†

  摘要：

  本文中，我们提出了一种有效的方法，可通过易于获得的酰肼从芳族醛合成酯。研究表明，开发的反应方案可耐受多种芳香醛，具有各种功能，并且适合合成硫酯和酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ra26842g

文献信息

• 制备氨基苯甲酸或其酯的方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN106905173B

  公开（公告）日：2020-03-03

  本发明公开了一种制备氨基苯甲酸或其酯的方法，包括如下步骤：S1：在反应器中，依次加入硝基苯甲酸或酯、溶剂以及活性镍催化剂；S2：在搅拌的同时，通入氢气以置换系统中的空气3‑4次，控制氢气压力，于预定温度下搅拌反应预定时间，实现催化氢化；S3：减压过滤，用与步骤S1相同的溶剂洗涤滤饼，以收集活性镍催化剂；S4：将步骤S3得到的滤液，通过减压浓缩得到固体，即为产物氨基苯甲酸或其酯。本发明能在中性、常温以及低压或常压下进行，合成收率高、成本低，具备工业价值及环保功效，得到的产物收率能在95%以上，纯度能在98.5%以上。
• Generally applicable and efficient esterification of aldehydes with alcohols catalyzed by cyclopalladated ferrocenylimine
  作者：Gaizhi Ma、Yuting Leng、Huijie Qiao、Fan Yang、Shiwei Wang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.3069

  日期：2014.1

  The palladacycle‐catalyzed esterification of a variety of aldehydes with alcohols was developed. This reaction allows formation of esters in moderate to excellent yields not only for various aldehydes but also alcohols. In addition, the esterification could proceed well under mild conditions with a low catalyst loading of 0.0625 mol%. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  开发了由palladacycle催化的各种醛与醇的酯化反应。该反应使得不仅对于各种醛而且对于醇，都以中等至优异的产率形成酯。另外，在0.0625mol％的低催化剂负载下，酯化可以在温和的条件下很好地进行。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Regioselective Nitration of Deactivated Mono-Substituted Benzenes Using Acyl Nitrates Over Reusable Acidic Zeolite Catalysts
  作者：Keith Smith、Mansour D. Ajarim、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1007/s10562-009-0258-7

  日期：2010.2

  Nitration of benzonitrile was investigated using a nitric acid/acid anhydride/zeolite catalyst system under different reaction conditions. Trifluoroacetic and chloroacetic anhydrides were found to be the most active among the anhydrides tried. Also, zeolites Hβ and Fe3+β (Si/Al = 12.5) were found to be the most active catalysts. For example, nitration of benzonitrile with trifluoroacetyl nitrate under

  使用硝酸/酸酐/沸石催化剂体系在不同反应条件下研究了苄腈的硝化。发现三氟乙酸和氯乙酸酐在所尝试的酸酐中活性最高。此外，发现沸石 Hβ 和 Fe3+β (Si/Al = 12.5) 是最活跃的催化剂。例如，在二氯甲烷中回流条件下用三氟乙酰硝酸酯硝化苯甲腈，得到定量产率的 3- 和 4-硝基苯甲腈，其中对位异构体占 24-28%。当在类似反应条件下使用钝化的 Hβ 时，对位异构体的产率提高到 33%。这很容易成为有记录以来对苯甲腈最具对位选择性的硝化反应。而且，在尝试的条件下没有形成邻位异构体。沸石很容易回收，通过加热再生并重复使用最多六次，其结果与使用新鲜催化剂样品获得的结果相似。该硝化系统成功地应用于一系列失活的单取代苯，以显着高于相应的传统硝化反应的比例得到对位异构体。
• An efficient general method for esterification of aromatic carboxylic acids
  作者：Bhaskar D. Hosangadi、Rajesh H. Dave

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01351-2

  日期：1996.8

  Treatment of variety of aromatic carboxylic acids with alcohols in the presence of thionyl chloride results in excellent yields of corresponding esters. This esterification system is compatible with a wide assortment of functional groups.

  在亚硫酰氯存在下用醇处理多种芳族羧酸可得到相应酯的优异收率。该酯化系统与各种各样的官能团相容。
• Fe-Catalyzed Aerobic Oxidative C–CN Bond Cleavage of Arylacetonitriles Leading to Various Esters
  作者：Weiguang Kong、Bingnan Li、Xuezhao Xu、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01594

  日期：2016.9.16

  Fe-catalyzed aerobic oxidative esterifications of arylacetonitriles with alcohols, tri alkoxsilanes, silicate esters, or borate esters have been developed. The acyl groups which were in situ generated via chemoselective C(CO)-CN bond cleavage were directly used as electrophiles, leading to corresponding aryl esters in good to excellent yields under molecular oxygen when attacked by alcohols or alcohol

  已经开发出铁催化的芳基乙腈与醇，三烷氧基硅烷，硅酸酯或硼酸酯的需氧氧化酯化反应。通过化学选择性的C（CO）-CN键裂解原位产生的酰基直接用作亲电子试剂，当被醇或醇代用品攻击时，在分子氧下产生相应的芳基酯，收率良好至优异，从而得到相应的芳基酯。在该协议中，双氧既充当氧化剂又充当反应物。该反应具有非常宽的底物范围。廉价的原料以及对环境无害且廉价的铁催化剂和理想的氧化剂O 2具有这一转化特性，使其成为一种实用且可持续的提供酯的方法。