benzyl (3S)-4-(6-azidopurin-9-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate | 204700-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3S)-4-(6-azidopurin-9-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 204700-18-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₈O₄
• 分子量: 452.473
• InChiKey: LHUJZWSBZNBLRM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  156.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S)-4-(6-azidopurin-9-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate 在 palladium(II) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-γ-(adenin-9-yl)-β-homoalanine
  参考文献：
  名称：

  β-高丙氨酰-PNA：具有β-片状骨架构象的β-肽的特例；高阶结构中的组织

  摘要：

  尽管 β-高丙氨酰肽核酸寡聚体具有 β-肽骨架，但它们的侧链含有核碱基，因此是 β-肽的一个有趣的特例。这些核碱基主要负责通过碱基配对和堆叠形成二级结构。我们已经使用腺嘌呤和 7-碳腺嘌呤研究了 β-高丙氨酰-PNA 低聚物的配对特性。简单的模型研究表明，Watson-Crick 和 Hoogsteen 配对平面的存在是嘌呤基 β-PNA 的固有结构特征。因此，腺嘌呤-β-PNA 六聚体和五聚体形成更高的有序结构，而缺少 Hoogsteen 配对位点的 7-碳腺嘌呤-β-PNA 六聚体则以双链形式配对。描述了腺苷酸和碳腺苷酸 β-核氨基酸的合成及其寡聚化。通过实验和简单的模型研究研究了配对模式和链方向。在 β-肽的背景下，β-PNA 寡聚体大部分倾向于以双链形式存在，并且更喜欢扩展的 β-片状骨架构象，除了观察到的 β- 31 螺旋外，它提供了一个有趣的结构基序。肽。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<827::aid-ejoc827>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 N-乙基马来酰亚胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl (3S)-4-(6-azidopurin-9-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  β-高丙氨酰-PNA：具有β-片状骨架构象的β-肽的特例；高阶结构中的组织

  摘要：

  尽管 β-高丙氨酰肽核酸寡聚体具有 β-肽骨架，但它们的侧链含有核碱基，因此是 β-肽的一个有趣的特例。这些核碱基主要负责通过碱基配对和堆叠形成二级结构。我们已经使用腺嘌呤和 7-碳腺嘌呤研究了 β-高丙氨酰-PNA 低聚物的配对特性。简单的模型研究表明，Watson-Crick 和 Hoogsteen 配对平面的存在是嘌呤基 β-PNA 的固有结构特征。因此，腺嘌呤-β-PNA 六聚体和五聚体形成更高的有序结构，而缺少 Hoogsteen 配对位点的 7-碳腺嘌呤-β-PNA 六聚体则以双链形式配对。描述了腺苷酸和碳腺苷酸 β-核氨基酸的合成及其寡聚化。通过实验和简单的模型研究研究了配对模式和链方向。在 β-肽的背景下，β-PNA 寡聚体大部分倾向于以双链形式存在，并且更喜欢扩展的 β-片状骨架构象，除了观察到的 β- 31 螺旋外，它提供了一个有趣的结构基序。肽。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<827::aid-ejoc827>3.0.co;2-b

文献信息

• β-Homoalanyl PNAs: Synthesis and Indication of Higher Ordered Structures
  作者：Ulf Diederichsen、Harald W. Schmitt

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980216)37:3<302::aid-anie302>3.0.co;2-4

  日期：1998.2.16

  Self-pairing complexes with extraordinarily high stability are formed by β-PNAs with four to six units of the nucleo-β-amino acid 1. The key step in the synthesis is a Mitsunobu reaction between a β-homoserine and a purine derivative.