(Z)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-(dibenzylamino)pyrimidin-5-yl)acrylate | 1448459-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-(dibenzylamino)pyrimidin-5-yl)acrylate
• CAS: 1448459-83-3
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄O₄
• 分子量: 474.56
• InChiKey: JONRAECGSVSHLK-HAHDFKILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  93.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-(dibenzylamino)pyrimidin-5-yl)acrylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷烷)苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 以7%的产率得到(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-(dibenzylamino)pyrimidin-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基嘧啶和环状胍氨基酸的不对称合成

  摘要：

  描述了具有氨基嘧啶和环状胍侧链的氨基酸的合成。合成路线采用2-乙酰氨基丙烯酸甲酯与4-甲氧基苄基保护的2-氨基-5-碘嘧啶的Heck偶联，然后由Rh（I）催化的不对称氢化，得到手性保护的氨基酸。在酸性条件下除去所有保护基以提供氨基酸（S）-2-氨基-3-（2-氨基嘧啶-5-基）丙酸，将其氢化以提供具有六元环的氨基酸胍侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.066
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (Z)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-(dibenzylamino)pyrimidin-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  氨基嘧啶和环状胍氨基酸的不对称合成

  摘要：

  描述了具有氨基嘧啶和环状胍侧链的氨基酸的合成。合成路线采用2-乙酰氨基丙烯酸甲酯与4-甲氧基苄基保护的2-氨基-5-碘嘧啶的Heck偶联，然后由Rh（I）催化的不对称氢化，得到手性保护的氨基酸。在酸性条件下除去所有保护基以提供氨基酸（S）-2-氨基-3-（2-氨基嘧啶-5-基）丙酸，将其氢化以提供具有六元环的氨基酸胍侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.066