Dimethyl trimethylsilyloxybenzylphosphonate | 36190-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl trimethylsilyloxybenzylphosphonate
• 英文别名: Dimethyl-1-(trimethylsilyloxy)-1-benzylphosphonat；[Dimethoxyphosphoryl(phenyl)methoxy]-trimethylsilane
• CAS: 36190-35-9
• 化学式: C₁₂H₂₁O₄PSi
• 分子量: 288.356
• InChiKey: LAQSOGXYAJGLRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl trimethylsilyloxybenzylphosphonate 在 polymer-supported ammonium fluoride: D₃₇₀ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到dimethyl 1-hydroxy-1-phenylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Polymer-Supported Ammonium Fluoride: A Useful Reagent for Si-O Bond Cleavage

  摘要：

  Polymer-supported ammonium fluoride (1) is a convenient reagent for Si-O bond cleavage. Resin 1 is inexpensive, easy to prepare from commercial amine-containing anion exchange resins and aqueous hydrofluoric acid, easy to store. The product is easily separated from the reaction mixture by filtration. The used resins can be regenerated and reused without losing its reactivity.

  DOI：

  10.1080/00397919108021278
• 作为产物：
  描述：

  二甲基三甲硅基膦酸酯 、 苯甲醛 以 苯 为溶剂， 生成 Dimethyl trimethylsilyloxybenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新型硅磷试剂。亚磷酸硅酯的羰基和共轭加成反应及相关体系

  摘要：

  已经研究了有机硅三价磷酯 XlPOSiR3(X = OMe, NMe2, Ph) 与饱和和 a, 不饱和醛和酮的 1,2- 和 1,4- 加成反应。这些加成反应与烷基磷酯、X2POCH3 和 R3SiCI 与羰基底物的互补反应进行了比较。对于α,@-不饱和醛，明智地选择试剂和条件会导致区域选择性1,2-或1,4-加成模式。已经阐明了这些加成反应的一些机理细节。

  DOI：

  10.1021/ja00479a031

文献信息

• Formation of Dialkyl α-Siloxybenzylphosphonate<i>via</i>1,2-Anionic Rearrangement of a Silyl Group
  作者：Akira Sekiguchi、Masayuki Ikeno、Wataru Ando

  DOI：10.1246/bcsj.51.337

  日期：1978.1

  The reactions of silyl phenyl ketones with trialkyl phosphites and dialkyl sodiophosphonates gave dialkyl α-siloxybenzylphosphonates in good yields. The mechanism involves the migration of a silyl group from carbon to anionic oxygen. No deoxygenation of silyl ketone with trialkyl phosphite was observed.

  甲硅烷基苯基酮与亚磷酸三烷基酯和二烷基钠膦酸酯的反应以良好的产率得到α-甲硅烷氧基苄基膦酸二烷基酯。该机制涉及甲硅烷基从碳迁移到阴离子氧。没有观察到甲硅烷基酮与亚磷酸三烷基酯的脱氧作用。
• Nesterov,L.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 2474 - 2477
  作者：Nesterov,L.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lebedev,E.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 1517 - 1522
  作者：Lebedev,E.P. et al.

  DOI：——

  日期：——