5-iodo-1-phenethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1443138-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-iodo-1-phenethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-Iodo-4-phenyl-1-(2-phenylethyl)triazole
• CAS: 1443138-49-5
• 化学式: C₁₆H₁₄IN₃
• 分子量: 375.212
• InChiKey: FISWNYMHXVRHPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-phenethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到5-Fluoro-4-phenyl-1-(2-phenylethyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  5-碘1,2,3-三唑的卤素交换（Halex）反应：5-氟三唑的合成与应用

  摘要：

  良好的交换方式：5-碘1,2,3-三唑与氟化物盐进行容易的取代反应，因此可以轻松获得5-氟三唑（请参阅方案）。后者可以用各种亲核试剂进一步修饰，以提供完全取代的1,2,3-三唑化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201204979
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-iodo-1-phenethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated trifluoromethylation of 5-iodotriazole with (trifluoromethyl)trimethylsilane promoted by silver carbonate

  摘要：

  A novel and mild method for copper-mediated trifluoromethylation of 5-iodotriazole using (trifluoromethyl)trimethylsilane (Me3SiCF3) as trifluoromethylating reagent with the assistance of Ag2CO3 was developed. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.10.006

文献信息

• Synthesis of 5-Fluorotriazoles by Silver-Mediated Fluorination of 5-Iodotriazoles
  作者：Damin Wang、Wenjing Sun、Taiwei Chu

  DOI：10.1002/ejoc.201500338

  日期：2015.7

  developed for the direct fluorination of 5-iodotriazoles with AgF as fluoride source and N1,N1,N2,N2-tetramethylethane-1,2-diamine (TMEDA) as ligand. This method is compatible with various functional groups. 5-Iodotriazoles without aromatic groups at the 4-position or aliphatic substituents at the N1 position can also be smoothly converted to the corresponding 5-fluorotriazoles. Preliminary mechanism

  开发了一种使用 AgF 作为氟化物源和 N1,N1,N2,N2-四甲基乙烷-1,2-二胺 (TMEDA) 作为配体直接氟化 5-碘三唑的简单方法。该方法与各种官能团兼容。4位无芳基或N1位无脂肪族取代基的5-碘三唑也可顺利转化为相应的5-氟三唑。还进行了初步机制研究。
• Catalytic and Computational Studies of N-Heterocyclic Carbene or Phosphine-Containing Copper(I) Complexes for the Synthesis of 5-Iodo-1,2,3-Triazoles
  作者：Steven Lal、Henry S. Rzepa、Silvia Díez-González

  DOI：10.1021/cs500326e

  日期：2014.7.3

  Two complementary catalytic systems are reported for the 1,3-dipolar cycloaddition of azides and iodoalkynes. These are based on two commercially available/readily available copper complexes, [CuCl(IPr)] or [CuI(PPh3)3], which are active at low metal loadings (PPh3 system) or in the absence of any other additive (IPr system). These systems were used for the first reported mechanistic studies on this

  据报道，对于叠氮化物和碘代炔烃的1，3-偶极环加成反应，存在两个互补的催化体系。这些基于两种可商购/易购的铜络合物[CuCl（IPr）]或[CuI（PPh 3）3 ]，它们在低金属负载量下（PPh 3系统）或在没有其他任何添加剂的情况下（IPr系统）。这些系统用于该特定反应的首次报道的机理研究。通过实验/计算DFT方法可以确定（1）一些碘炔在铜催化条件下可能易于脱卤，更重要的是，（2）两种不同的机理途径可能与这些催化剂竞争（通过铜） （III）金属环或通过起始碘炔的直接π-活化。
• Copper(I)-Phosphinite Complexes in Click Cycloadditions: Three-Component Reactions and Preparation of 5-Iodotriazoles
  作者：Juana M. Pérez、Peter Crosbie、Steven Lal、Silvia Díez-González

  DOI：10.1002/cctc.201600234

  日期：2016.7.6

  displayed by copper(I)–phosphinite complexes of general formula [CuBr(L)] in two challenging cycloadditions is reported: a) the one‐pot azidonation/cycloaddition of boronic acids, NaN3, and terminal alkynes; b) the cycloaddition of azides and iodoalkynes. These air‐stable catalysts led to very good results in both cases and the expected triazoles could be isolated in pure form under ‘Click‐suitable’ conditions

  据报道，通式[CuBr（L）]的铜（I）-亚膦酸酯络合物在两个具有挑战性的环加成反应中显示出显着的活性：a）硼酸，NaN 3和末端炔的单锅叠氮/环加成反应；b）叠氮化物和碘炔的环加成。这些空气稳定的催化剂在两种情况下均能获得很好的结果，并且可以在“适合点击”的条件下以纯净形式分离出预期的三唑。
• Three-component assembly of 5-halo-1,2,3-triazoles via aerobic oxidative halogenation
  作者：Lingjun Li、Guoliang Hao、Anlian Zhu、Sangui Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.089

  日期：2013.11

  An effective synthetic protocol for 5-halo-1,2,3-triazoles was developed by novel TBDMSCI (tert-butyldi-methylsily1 chloride)-activated aerobic oxidative halogenations in this Letter. TBDMSCI, for the first time, was found to activate aerobic oxidation of CuX to produce X-2 with Cu+ which then could effectively promote one-pot syntheses of 5-halo-1,2,3-triazole from alkyne, azide, and CuX (X = I, Br) under O-2 atmosphere at room temperature. The advantages in this method include inexpensive and green O-2 as oxidant, use of mild and non-oxidative additive, and wide scope of substrates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.