1-amino-6-thioinosine | 56844-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-amino-6-thioinosine
• 英文别名: 1-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purine-6-thione
• CAS: 56844-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄S
• 分子量: 299.31
• InChiKey: ZHYBGAHIPYNIEQ-FJGDRVTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-6-thioinosine 在 tris(tributylammonium) phosphate 、 三正丁胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.02h， 生成 sodium 1-amino-6-thioinosine-5'-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of nucleoside 5′-triphosphates

  摘要：

  已经实现了核糖核苷酸5'-三磷酸的便捷合成，通过将未保护的核苷与磷酰氯进行一锅反应，然后在使用二甲基甲酰胺存在的条件下，用三正丁基铵磷酸盐处理生成的磷酸二氯酯，可以良好收率（>60%）获得目标产物。

  DOI：

  10.1039/c39910001276

文献信息

• The Role of Hydrophobic Versus Hydrophilic Base Character in the Anti-HIV Activity of Purine-Containing Polyribonucleotides
  作者：Mayoka G. Tutonda、Heidi D. Fain、Robert W. Buckheit、Arthur D. Broom

  DOI：10.1080/07328319708002531

  日期：1997.1

  In contrast to the highly amphiphilic poly(1-methyl-6-thioinosinic acid), a potent anti-HIV agent, poly(1-amino-6-thioinosinic acid) (PATI) lacks the unique melting behavior characteristic of the amphiphilic polymers and is completely devoid of anti-HIV activity. This is consistent with the hypothesis that amphiphilic character and the ability to form an ordered secondary structure in solution are prerequisites for potent anti-HIV activity of single-stranded polynucleotides.