(2R,3S)-2,3-dimethoxypent-4-en-1-ol | 166275-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-dimethoxypent-4-en-1-ol
• CAS: 166275-09-8
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: WNKBPOVJXVYYOI-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dimethoxypent-4-en-1-ol 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到trichloroacetic acid (2R,3S)-2,3-dimethoxypent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure Eight- and Nine-Membered Lactones by Copper(I) Chloride/2,2’-Bipyridine-Catalyzed Cyclization

  摘要：

  本文描述了通过铜(I)氯/2,2'-联吡啶催化的手性氧取代的β-烯基二氯和三氯乙酸酯的原子转移环化反应，实现了八元和九元内酯的立体控制合成。这些内酯的形成完全是通过endo-环化模式，并且由于高度立体选择性的环闭合和氯转移，通常表现出C-5和C-6取代基之间的特征性顺式关系。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4429
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-benzyloxy-2,3-dimethoxypent-4-ene 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到(2R,3S)-2,3-dimethoxypent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure Eight- and Nine-Membered Lactones by Copper(I) Chloride/2,2’-Bipyridine-Catalyzed Cyclization

  摘要：

  本文描述了通过铜(I)氯/2,2'-联吡啶催化的手性氧取代的β-烯基二氯和三氯乙酸酯的原子转移环化反应，实现了八元和九元内酯的立体控制合成。这些内酯的形成完全是通过endo-环化模式，并且由于高度立体选择性的环闭合和氯转移，通常表现出C-5和C-6取代基之间的特征性顺式关系。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4429