2-bromoacetyl-L-leucyl-L-leucine methyl ester | 178924-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromoacetyl-L-leucyl-L-leucine methyl ester
• CAS: 178924-97-5
• 化学式: C₁₅H₂₇BrN₂O₄
• 分子量: 379.294
• InChiKey: DJUOXMXSVUPSOD-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoacetyl-L-leucyl-L-leucine methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 trans-4-diethylamino-2-hydroxycinnamoyl L-leucyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-亮氨酰-L-亮氨酸甲酯笼状化合物的合成、光反应性和细胞毒性活性，一种凋亡诱导剂

  摘要：

  I,-亮氨酰-L-亮氨酸甲酯（Leu-Leu-OMe）是一种自然杀伤细胞和巨噬细胞的凋亡诱导剂，被反式-o-羟基肉桂酰（3ad）、反-o-巯基肉桂酰（4）笼罩和邻硝基苄基衍生物 (5a, b)，并研究了这些衍生物在含有 1% 二甲亚砜的磷酸盐缓冲盐水中的光化学反应性及其免疫学特性。所有衍生物都在比 UVB 区域更长的波长处表现出吸收。尽管预计 3a-d 和 4 会异构化为顺式异构体，该异构体在分子内环化得到 Leu-Leu-OMe 和香豆素衍生物，但除 3a 外，环化效率并不令人满意。然而，3a 本身会导致 U937 细胞（一种骨髓细胞系）的坏死（细胞肿胀）。相比之下，5a 和 b 快速有效地释放 Leu-Leu-OMe，并且不影响 U937 细胞。虽然辐照 5b 诱导了坏死，但辐照 3a 和 5a 会诱导这些细胞凋亡，这由细胞大小的减小所证明。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1996.tb09633.x
• 作为产物：
  描述：

  亮氨酰-亮氨酸-甲酯 、 溴乙酸 在 N-甲基吗啉 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-bromoacetyl-L-leucyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-亮氨酰-L-亮氨酸甲酯笼状化合物的合成、光反应性和细胞毒性活性，一种凋亡诱导剂

  摘要：

  I,-亮氨酰-L-亮氨酸甲酯（Leu-Leu-OMe）是一种自然杀伤细胞和巨噬细胞的凋亡诱导剂，被反式-o-羟基肉桂酰（3ad）、反-o-巯基肉桂酰（4）笼罩和邻硝基苄基衍生物 (5a, b)，并研究了这些衍生物在含有 1% 二甲亚砜的磷酸盐缓冲盐水中的光化学反应性及其免疫学特性。所有衍生物都在比 UVB 区域更长的波长处表现出吸收。尽管预计 3a-d 和 4 会异构化为顺式异构体，该异构体在分子内环化得到 Leu-Leu-OMe 和香豆素衍生物，但除 3a 外，环化效率并不令人满意。然而，3a 本身会导致 U937 细胞（一种骨髓细胞系）的坏死（细胞肿胀）。相比之下，5a 和 b 快速有效地释放 Leu-Leu-OMe，并且不影响 U937 细胞。虽然辐照 5b 诱导了坏死，但辐照 3a 和 5a 会诱导这些细胞凋亡，这由细胞大小的减小所证明。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1996.tb09633.x