2-(7,7a,13,14-tetrahydro-6H-cyclobuta[b]pyrimido[1,2-a:3,4-a']diindol-15-yl)ethanamine | 946499-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(7,7a,13,14-tetrahydro-6H-cyclobuta[b]pyrimido[1,2-a:3,4-a']diindol-15-yl)ethanamine
• 英文别名: 2-(2,13-Diazahexacyclo[11.9.0.01,20.02,10.03,8.014,19]docosa-3,5,7,9,14,16,18-heptaen-9-yl)ethanamine
• CAS: 946499-11-2
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃
• 分子量: 329.445
• InChiKey: XERMWRPTDYYNCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸酐 、 2-(7,7a,13,14-tetrahydro-6H-cyclobuta[b]pyrimido[1,2-a:3,4-a']diindol-15-yl)ethanamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以109 mg的产率得到N-[2-(2,13-diazahexacyclo[11.9.0.01,20.02,10.03,8.014,19]docosa-3,5,7,9,14,16,18-heptaen-9-yl)ethyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, NMR conformational analysis and pharmacological evaluation of 7,7a,13,14-tetrahydro-6H-cyclobuta[b]pyrimido[1,2-a:3,4-a′]diindole analogues as melatonin receptor ligands

  摘要：

  2-(1H-吲哚-2-基)乙基对甲苯磺酸酯自缩合产物的结构2a，之前被提议为6,7,14,15-四氢-15aH-偶氮环[1,2-a:6,5-b]二吲哚3a，基于13C-2D-INADEQUATE实验进行了修订，证明其为7,7a,13,14-四氢-6H-环丁[b]嘧啶[1,2-a:3,4-a']二吲哚4a。提出了一种机制来解释这个新颖六元环杂环的意外形成，并阐明了其NMR溶液结构。合成了五种设计为褪黑素受体配体的标题环骨架衍生物12–16，并测定其对人MT1和MT2受体的亲和力。布酸酰胺衍生物13和15，以及非甲氧基乙酰胺12对这两种受体都表现出微摩尔结合亲和力，稍微选择性偏向MT2。甲氧基乙酰胺14则展示了最佳的药理特征，对MT1（Ki = 49 nM）的亲和力比MT2（Ki = 246 nM）高出五倍。

  DOI：

  10.1039/b705550a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,13-Diazahexacyclo[11.9.0.01,20.02,10.03,8.014,19]docosa-3,5,7,9,14,16,18-heptaen-9-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(7,7a,13,14-tetrahydro-6H-cyclobuta[b]pyrimido[1,2-a:3,4-a']diindol-15-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, NMR conformational analysis and pharmacological evaluation of 7,7a,13,14-tetrahydro-6H-cyclobuta[b]pyrimido[1,2-a:3,4-a′]diindole analogues as melatonin receptor ligands

  摘要：

  2-(1H-吲哚-2-基)乙基对甲苯磺酸酯自缩合产物的结构2a，之前被提议为6,7,14,15-四氢-15aH-偶氮环[1,2-a:6,5-b]二吲哚3a，基于13C-2D-INADEQUATE实验进行了修订，证明其为7,7a,13,14-四氢-6H-环丁[b]嘧啶[1,2-a:3,4-a']二吲哚4a。提出了一种机制来解释这个新颖六元环杂环的意外形成，并阐明了其NMR溶液结构。合成了五种设计为褪黑素受体配体的标题环骨架衍生物12–16，并测定其对人MT1和MT2受体的亲和力。布酸酰胺衍生物13和15，以及非甲氧基乙酰胺12对这两种受体都表现出微摩尔结合亲和力，稍微选择性偏向MT2。甲氧基乙酰胺14则展示了最佳的药理特征，对MT1（Ki = 49 nM）的亲和力比MT2（Ki = 246 nM）高出五倍。

  DOI：

  10.1039/b705550a