ethyl 1-(4-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1H-imidazole-4-carboxylate | 851309-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 851309-06-3
• 化学式: C₂₃H₂₂Cl₃N₃O₂
• 分子量: 478.806
• InChiKey: FFBGKIOSTPTUEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1H-imidazole-4-carboxylate 、 环己胺 在 三甲基铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 以53%的产率得到N-cyclohexyl-1-(4-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-IMIDAZOLE DERIVATIVES AS CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DERIVES DE 1H-IMIDAZOLE COMME MODULATEURS DE RECEPTEURS CANNABINOIDES

  摘要：

  本发明涉及一组1H-咪唑衍生物，它们是大麻素受体调节剂，涉及制备这些化合物的方法，有用于合成所述咪唑衍生物的新型中间体，制备这些中间体的方法，包含一种或多种这些1H-咪唑衍生物作为活性成分的制药组合物，以及利用这些制药组合物治疗涉及大麻素受体的精神和神经疾病的用途。所述化合物具有通式(I)，其中R、R1-R4和X的含义在规范中给出。

  公开号：

  WO2005040130A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(bromomethyl)-1-(4-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate 、 四氢吡咯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到ethyl 1-(4-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-IMIDAZOLE DERIVATIVES AS CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DERIVES DE 1H-IMIDAZOLE COMME MODULATEURS DE RECEPTEURS CANNABINOIDES

  摘要：

  本发明涉及一组1H-咪唑衍生物，它们是大麻素受体调节剂，涉及制备这些化合物的方法，有用于合成所述咪唑衍生物的新型中间体，制备这些中间体的方法，包含一种或多种这些1H-咪唑衍生物作为活性成分的制药组合物，以及利用这些制药组合物治疗涉及大麻素受体的精神和神经疾病的用途。所述化合物具有通式(I)，其中R、R1-R4和X的含义在规范中给出。

  公开号：

  WO2005040130A1

文献信息

• 1H-imidazole derivatives as cannabinoid receptor modulators
  申请人：Lange H.M. Josephus

  公开号：US20050137197A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The invention relates to a group of 1H-imidazole derivatives which are modulators of cannabinoid receptors, to methods for the preparation of these compounds, to novel intermediates useful for the synthesis of said imidazole derivatives, to methods for the preparation of these intermediates, to pharmaceutical compositions containing one or more of these 1H-imidazole derivatives as active ingredient, as well as to the use of these pharmaceutical compositions for the treatment of psychiatric and neurological disorders in which cannabinoid receptors are involved. The compounds have the general formula (I) wherein R, R 1 -R 4 and X have the meanings given in the specification.

  本发明涉及一类1H-咪唑衍生物，其为大麻素受体调节剂，涉及制备这些化合物的方法，有用于合成所述咪唑衍生物的新型中间体，制备这些中间体的方法，含有一种或多种所述1H-咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，以及使用这些药物组合物治疗牵涉到大麻素受体的精神和神经疾病的方法。所述化合物具有通式（I），其中R、R1-R4和X的含义如规范中所述。
• 1 H-IMIDAZOLE DERIVATIVES AS CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Lange H.M. Josephus

  公开号：US20070281974A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The invention relates to a group of 1H-imidazole derivatives which are modulators of cannabinoid receptors, to methods for the preparation of these compounds, to novel intermediates useful for the synthesis of said imidazole derivatives, to methods for the preparation of these intermediates, to pharmaceutical compositions containing one or more of these 1H-imidazole derivatives as active ingredient, as well as to the use of these pharmaceutical compositions for the treatment of psychiatric and neurological disorders in which cannabinoid receptors are involved. The compounds have the general formula (I) wherein R, R 1 —R 4 and X have the meanings given in the specification.

  本发明涉及一组1H-咪唑衍生物，它们是大麻素受体调节剂，涉及制备这些化合物的方法，有用于合成所述咪唑衍生物的新型中间体，制备这些中间体的方法，含有一种或多种这些1H-咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，以及使用这些药物组合物治疗精神和神经疾病，其中涉及大麻素受体。这些化合物具有通式（I），其中R、R1-R4和X具有规范中给出的含义。
• 1 H-imidazole derivatives as cannabinoid receptor modulators
  申请人：Solvay Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07498348B2

  公开（公告）日：2009-03-03

  The invention relates to a group of 1H-imidazole derivatives which are modulators of cannabinoid receptors, to methods for the preparation of these compounds, to novel intermediates useful for the synthesis of said imidazole derivatives, to methods for the preparation of these intermediates, to pharmaceutical compositions containing one or more of these 1H-imidazole derivatives as active ingredient, as well as to the use of these pharmaceutical compositions for the treatment of psychiatric and neurological disorders in which cannabinoid receptors are involved. The compounds have the general formula (I) wherein R, R1-R4 and X have the meanings given in the specification.

  本发明涉及一组1H-咪唑衍生物，它们是大麻素受体调节剂，涉及制备这些化合物的方法，有用于合成所述咪唑衍生物的新型中间体，制备这些中间体的方法，含有其中一种或多种1H-咪唑衍生物作为活性成分的制药组合物，以及这些制药组合物在涉及大麻素受体的精神和神经疾病的治疗中的使用。这些化合物具有通式（I），其中R、R1-R4和X的含义如规范中所给出。
• 1H-IMIDAZOLE DERIVATIVES AS CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：EP1675833A1

  公开（公告）日：2006-07-05
• US7271189B2
  申请人：——

  公开号：US7271189B2

  公开（公告）日：2007-09-18