3-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)phthalide | 77228-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)phthalide
• 英文别名: 3-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 77228-36-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: HYLPOMILOGITIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-羧酸 反应 4.0h， 以12%的产率得到3-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)phthalide
  参考文献：
  名称：

  Janowski, Wit K.; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 921 - 929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new route to 4-hydroxytetralones and 1-naphthols
  作者：Nigel J. P. Broom、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19810000465

  日期：——

  bases, participate in Michael addition reactions with a variety of conjugated olefins. For singly-activated olefins the conjugate anion reacts intramolecularly with the lactone group to produce 4-hydroxytetralones in moderate to good yield. Dehydration of these hydroxytetralones, by brief treatment with acid, produces the corresponding α-naphthol. Substituted phthalides react similarly making the method

  通过受阻碱的处理，从邻苯二甲酸酯的3位衍生而来的锂盐会与多种共轭烯烃一起参与迈克尔的加成反应。对于单活化的烯烃，共轭阴离子与内酯基团在分子内反应，以中等至良好的产率产生4-羟基四氢萘酮。通过用酸进行短暂处理，将这些羟基四氢萘酮脱水，生成相应的α-萘酚。取代的邻苯二甲酸酯的反应相似，从而使该方法成为生产取代的α-萘酚的通用方法。
• BROOM N. J. P.; SAMMES P. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 2, 465-470
  作者：BROOM N. J. P.、 SAMMES P. G.

  DOI：——

  日期：——
• JANOWSKI, W. K.;PRAGER, R. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 6, 921-929
  作者：JANOWSKI, W. K.、PRAGER, R. H.

  DOI：——

  日期：——