(3S,4R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-(4-methoxyphenylamino)-heptane-1,7-diol | 837364-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,4R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-(4-methoxyphenylamino)-heptane-1,7-diol
• CAS: 837364-68-8
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₄Si
• 分子量: 521.772
• InChiKey: ACABSIGOPDDRPZ-FYBSXPHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-(4-methoxyphenylamino)-heptane-1,7-diol 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3-hydroxypropyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N,N‘-Carbonyldiimidazole-Mediated Cyclization of Amino Alcohols to Substituted Azetidines and Other N-Heterocycles

  摘要：

  Amino alcohols are important synthons for N-heterocycles. We have developed an efficient method to activate hydroxyl groups, which avoids the use of toxic reagents and tolerates a wide variety of functional groups. Our strategy has been applied to the synthesis of functionalized p-methoxyphenyl-protected azetidines, pyrrolidines, and piperidines. The required amino alcohols were synthesized according to an optimized proline-catalyzed Mannich protocol. An azetidine analogue of ezetimibe was synthesized to demonstrate the potential for the synthesis of drug-like molecules.

  DOI：

  10.1021/jo060130b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(2-tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-3-(4-methoxyphenylamino)-hexan-1-ol 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-(4-methoxyphenylamino)-heptane-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  不对称合成饱和氮杂环的曼尼希环化方法

  摘要：

  报道了二取代 N-杂环的简明不对称合成。我们的方法利用功能化醛的优化曼尼希反应，然后是由 Staab 试剂（1,1'-羰基二咪唑，CDI）介导的新型脱水环化。该方法用于合成氮杂环丁烷、哌啶和吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835622