(4-bromophenyl)(6-hydroxybenzofuran-2-yl)methanone | 1361959-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(6-hydroxybenzofuran-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-(6-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)methanone
• CAS: 1361959-76-3
• 化学式: C₁₅H₉BrO₃
• 分子量: 317.139
• InChiKey: GSLRSPMDWVJDDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(6-hydroxybenzofuran-2-yl)methanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4-bromophenyl)(6-(but-2-yn-1-yloxy)benzofuran-2-yl)(pyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶的双结合位点芳香酶 (CYP19A1) 抑制剂

  摘要：

  芳香酶 (CYP19A1) 抑制剂是治疗激素依赖性乳腺癌的主要疗法，约占所有乳腺癌病例的 70%。然而，对临床使用的芳香酶抑制剂（包括来曲唑和阿那曲唑）的耐药性增加以及脱靶效应，需要开发具有改进药物特性的芳香酶抑制剂。因此，开发具有双重结合（血红素和通道）的扩展第四代吡啶基芳香酶抑制剂很有意义，在这里我们描述了设计、合成和计算研究。细胞毒性和选择性研究确定吡啶衍生物 (4-溴苯基)(6-(but-2-yn-1-yloxy)苯并呋喃-2-基)(吡啶-3-基)甲醇 ( 10c ) 对于 CYP19A1 IC 50是最佳选择0.83 nM（比较来曲唑 IC 50 0.70 nM），具有出色的细胞毒性和选择性。有趣的是，对 6- O-丁炔氧基 ( 10 ) 和 6- O-戊炔氧基 ( 11 ) 衍生物的计算研究确定了由 Phe221、Trp224、Gln225 和 Leu477 排列的替代通道，从而进一步深入了解

  DOI：

  10.1039/d2md00352j
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzofuran-2-yl)methanone 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (4-bromophenyl)(6-hydroxybenzofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶的双结合位点芳香酶 (CYP19A1) 抑制剂

  摘要：

  芳香酶 (CYP19A1) 抑制剂是治疗激素依赖性乳腺癌的主要疗法，约占所有乳腺癌病例的 70%。然而，对临床使用的芳香酶抑制剂（包括来曲唑和阿那曲唑）的耐药性增加以及脱靶效应，需要开发具有改进药物特性的芳香酶抑制剂。因此，开发具有双重结合（血红素和通道）的扩展第四代吡啶基芳香酶抑制剂很有意义，在这里我们描述了设计、合成和计算研究。细胞毒性和选择性研究确定吡啶衍生物 (4-溴苯基)(6-(but-2-yn-1-yloxy)苯并呋喃-2-基)(吡啶-3-基)甲醇 ( 10c ) 对于 CYP19A1 IC 50是最佳选择0.83 nM（比较来曲唑 IC 50 0.70 nM），具有出色的细胞毒性和选择性。有趣的是，对 6- O-丁炔氧基 ( 10 ) 和 6- O-戊炔氧基 ( 11 ) 衍生物的计算研究确定了由 Phe221、Trp224、Gln225 和 Leu477 排列的替代通道，从而进一步深入了解

  DOI：

  10.1039/d2md00352j