(S)-1-(2-acetylaziridin-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one | 1553422-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-(2-acetylaziridin-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: 1-[(2S)-2-acetylaziridin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 1553422-31-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ZBXQOLOJHRIELP-BYDSUWOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-acetylaziridin-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(((1R,2R,5R)-3-oxobicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl)methyl)pivalamide 、 N-(((1S,2R,5S)-3-oxobicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl)methyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular (4+3) cycloadditions of aziridinyl enolsilanes

  摘要：

  在强布朗斯特酸的激活下，氮杂环烯醇硅烷与二烯发生（4+3）环加成反应，生成氨基烷基化的环庚烯酮作为产物。使用高极性介质如硝基烷可以促进高达99%的环加成产率。光学纯的氮杂环烯醇硅烷反应生成的（4+3）环加成物具有高达99%的光学纯度（ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc48266a
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S)-aziridin-2-yl]ethanone 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以1.0018 g的产率得到(S)-1-(2-acetylaziridin-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular (4+3) cycloadditions of aziridinyl enolsilanes

  摘要：

  在强布朗斯特酸的激活下，氮杂环烯醇硅烷与二烯发生（4+3）环加成反应，生成氨基烷基化的环庚烯酮作为产物。使用高极性介质如硝基烷可以促进高达99%的环加成产率。光学纯的氮杂环烯醇硅烷反应生成的（4+3）环加成物具有高达99%的光学纯度（ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc48266a