N-glycyl-4-O-[2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranosylamine | 1448355-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-glycyl-4-O-[2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 1448355-56-3
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₁₅
• 分子量: 544.51
• InChiKey: VZNDXLJJYFAGQP-QBYGDOGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.46
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  283.34
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-glycyl-4-O-[2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranosylamine 在 过碘酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.77h， 生成 4-O-[2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-N-[N-(formylcarbonyl)glycyl]-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  L-酒石酸衍生物氧化合成醛间隔低聚糖的新方法

  摘要：

  N-(N-[(2R,3R)-2,3-Dihydroxy-3-carboxypropionyl]glycyl)-β-d-glycopyranosylamines 和 N-[N-(formylcarbonyl)glycyl]-β-d-glycopyranosylamines，衍生物合成了乳糖、母乳三糖、四糖和五糖，以及合成的二糖和三糖。将这些寡糖的 N-Glycyl-β-d-吡喃糖基胺用 (+)-di-O-乙酰-l-酒石酸酐进行 N-酰化，得到在苷元部分带有 α-乙二醇和末端羧基的衍生物。 O-脱酰（70-80% 产率）。用稀高碘酸对这些衍生物中酒石酸残基的 α-乙二醇基团进行短期（80 秒）选择性氧化，以约 90% 的产率得到了在苷元中具有末端醛基的目标化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2083-x
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-glycyl-4-O-[2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosylamines, human milk fucooligosaccharide derivatives

  摘要：

  氨碳酸铵在甲醇水溶液中与氨作用于人乳中的三糖、五糖、六糖、八糖及九糖以及含有一个或两个α-L-岩藻糖残基的十糖（来自人免疫球蛋白G的N-聚糖），生成了相应的β-吡喃葡萄糖基胺。经过N-乙酰化处理后，使用N-羟基琥珀酰亚胺酯或N-Boc-甘氨酸酐（Boc代表叔丁氧羰基）进行处理，随后除去Boc基团，得到了产率高达75%的N-甘氨酰基-β-吡喃葡萄糖基胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0250-z

文献信息

• Synthesis of N-(N-bromoacetylglycyl)-β-D-glycopyranosylamines, derivatives of monoand di-α-L-fucosylated diand trisaccharides
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、N. G. Kolotyrkina、B. B. Berezin、V. E. Piskarev

  DOI：10.1007/s11172-017-1798-4

  日期：2017.4

  N-(N-Bromoacetylglycyl)-β-glycopyranosylamines of diand trisaccharides, namely, α-LFucp-(1→6)-β-D-GlcNAcp-NHCOCH2NHCOCH2Br, α-L-Fucp-(1→3)-β-D-GlcNAcpNHCOCH2NHCOCH2Br, α-L-Fucp-(1→6)-[α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-GlcNAcp-NHCOCH2NHCOCH2Br, α-L-Fucp-(1→4)-[β-D-Galp-(1→3)]-β-D-GlcNAcp-NHCOCH2NHCOCH2Br, and α-L-Fucp-(1→2)-β-D-Galp-(1→4)-β-D-Glcp-NHCOCH2NHCOCH2Br, were synthesized in ~70% yields by treatment of the appropriate N-glycyl-β-glycopyranosylamines with N-bromoacetoxysuccinimide in aqueous DMF. The synthesized diand trisaccharide bromo derivatives are proposed for the obtaining of neoglycoconjugates of physiologically active substances, for instance, of daunorubicin anticancer agent.

  N-(N-溴乙酰基甘氨酰)-β-吡喃糖胺二糖和三糖，即α-LFucp-(1→6)-β-D-GlcNAcp-NHCOCH2NHCOCH2Br、α-L-Fucp-(1→3)-β-D-GlcNAcpNHCOCH2NHCOCH2Br、α-L-Fucp-(1→6)-[α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-GlcNAcp-NHCOCH2NHCOCH2Br、α-L-Fucp-(1→4)-[β-D-Galp-(1→3)]-β-D-GlcNAcp-NHCOCH2NHCOCH2Br和α-L-Fucp-(1→2)-β-D-Galp-(1→4)-β-D-Glcp-NHCOCH2NHCOCH2Br，可通过在DMF水溶液中用N-溴乙酰基琥珀酰亚胺处理相应的N-甘氨酰-β-吡喃糖胺，以约70%的收率合成。合成的二糖和三糖溴衍生物可用于获得生理活性物质的新糖苷，例如抗癌药物柔红霉素。