(2S,4S)-1-benzyloxycarbonyl-4-tert-butoxycarbonylaminopyrrolidine-2-methanol | 380648-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-benzyloxycarbonyl-4-tert-butoxycarbonylaminopyrrolidine-2-methanol
• 英文别名: benzyl (2S,4S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(2S,4S)-Benzyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (2S,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 380648-94-2
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: OBRBPZHTFGSYPG-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-benzyloxycarbonyl-4-tert-butoxycarbonylaminopyrrolidine-2-methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND EVALUATION OF PROLYL CARBAMATE NUCLEIC ACIDS (PrCNA)

  摘要：

  Carbamate linked prolyl nucleic acids are obtained in high yield and purity under mild conditions in solution and solid phase. p-Nitrophenylchloroformate is used as the activating reagent for alcohol. Homooligomers of PrCNA do not bind to DNA. The introduction of this modification in PNA sequences destabilizes the triplxes, inspite of enhancement in the base stacking.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002517
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-Cbz-4-甲磺酰氧基脯氨酸甲酯 在 镍 锂硼氢 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (2S,4S)-1-benzyloxycarbonyl-4-tert-butoxycarbonylaminopyrrolidine-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷氨基甲酸酯核酸：合成和DNA结合研究。

  摘要：

  报道了吡咯烷氨基甲酸酯核酸的有效固相合成。被保护的（2S，4S）-4-氨基吡咯烷-2-甲醇的核苷胸腺嘧啶和胞嘧啶通过乙酰基连接到环氮上，可以活化为碳酸硝基苯酯，用于合成二聚体，三聚体和低聚物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00331-6

文献信息

• [EN] BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE À EFFLUX BACTÉRIEN
  申请人：LAVOIE EDMOND J

  公开号：WO2018165614A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Disclosed herein are compounds of formula I: and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising compounds of formula I and methods using compounds of formula I.

  本文揭示了以下式I的化合物及其盐。还披露了包含式I化合物的组合物和使用式I化合物的方法。