3-O-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N'-octylthioureido)-α-D-glucofuranose | 1181299-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N'-octylthioureido)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-2-hydroxy-1-(octylcarbamothioylamino)ethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 1181299-06-8
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₆S
• 分子量: 432.582
• InChiKey: YMKTYBMKZORHBO-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N'-octylthioureido)-α-D-glucofuranose 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(4R)-4-[(4'R)-3'-O-acetyl-1',2'-O-isopropylidene-β-L-threofuranose-4'-yl]-2-octylamino-2-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  环修饰的粟精胺类似物对糖苷酶的抑制作用：通过抑制剂的修饰来解决酶的选择性

  摘要：

  一组异（硫）脲型环修饰的合成 粟精胺带有可自由旋转的假异头羟基的类似物会产生具有异常结合特征的紧密结合的β-葡萄糖苷酶抑制剂。N-辛基取代基的存在赋予了显着的异头异构体选择性，促进了β-葡糖苷酶与适当的β-端基异构体的牢固结合。

  DOI：

  10.1039/b906968b
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以205 mg的产率得到3-O-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N'-octylthioureido)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  环修饰的粟精胺类似物对糖苷酶的抑制作用：通过抑制剂的修饰来解决酶的选择性

  摘要：

  一组异（硫）脲型环修饰的合成 粟精胺带有可自由旋转的假异头羟基的类似物会产生具有异常结合特征的紧密结合的β-葡萄糖苷酶抑制剂。N-辛基取代基的存在赋予了显着的异头异构体选择性，促进了β-葡糖苷酶与适当的β-端基异构体的牢固结合。

  DOI：

  10.1039/b906968b