2-[5-{[1-(5-chlorothiophen-2-ylmethyl)-1H-pyrazole-4-carbonyl]amino}-2-oxo-1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1,2-dihydropyridin-3-yl]-5-hydroxyindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1262841-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-{[1-(5-chlorothiophen-2-ylmethyl)-1H-pyrazole-4-carbonyl]amino}-2-oxo-1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1,2-dihydropyridin-3-yl]-5-hydroxyindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[5-[[1-[(5-chlorothiophen-2-yl)methyl]pyrazole-4-carbonyl]amino]-2-oxo-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyridin-3-yl]-5-hydroxyindole-1-carboxylate
• CAS: 1262841-50-8
• 化学式: C₃₃H₃₈ClN₅O₆SSi
• 分子量: 696.299
• InChiKey: NSWSRANITPIFJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-{[1-(5-chlorothiophen-2-ylmethyl)-1H-pyrazole-4-carbonyl]amino}-2-oxo-1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1,2-dihydropyridin-3-yl]-5-hydroxyindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 3-(dimethylamino)-2,2-dimethylpropyl chloride hydrochloride 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到2-[5-{[1-(5-chlorothiophen-2-ylmethyl)-1H-pyrazole-4-carbonyl]arnino}-2-oxo-1-(2-trimethylsilanylethoxyrnethyl)-1,2-dihydropyridin-3-yl]-5-(3-dimethylamino-2,2-dimethylpropoxy)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLYL-PYRIDONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLYLPYRIDONE

  摘要：

  化合物的化学式（I）是Chk1的抑制剂，在治疗癌症等疾病中有用：其中R1、R2、R5和R6分别选自氢、羟基、甲基、三氟甲基、羟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲基氨基和二甲基氨基；R3和R4分别选自氢、羟基、C1-C3烷基、氟代（C1-C3）-烷基、羟基（C1-C3）-烷基、C1-C3烷氧基、氟代（C1-C3）-烷氧基、羟基（C1-C3）-烷氧基、-N（R11）-R12、-AIk-N（R11）-R12、-O-AIk-N（R11）-R12、-C（=O）OH、羧基（C1-C3）-烷基或-C（=O）-NH-R13；AIk是直链或支链的二价C1-C6烷基基团；R7和R8分别选自氢、羟基或C1-C3烷氧基；X是直链的二价C1-C3烷基基团，可选地在一个或多个碳上由R9和/或R10取代；W选自-C（=O）-N（-R16）-或-N（-R17）-C（=O）-；Y是氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤素；Q是可选地取代的5-成员单环杂芳基环。

  公开号：

  WO2011010083A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-[5-{[1-(5-chlorothiophen-2-ylmethyl)-1H-pyrazole-4-carbonyl]amino}-2-oxo-1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1,2-dihydropyridin-3-yl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-[5-{[1-(5-chlorothiophen-2-ylmethyl)-1H-pyrazole-4-carbonyl]amino}-2-oxo-1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1,2-dihydropyridin-3-yl]-5-hydroxyindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLYL-PYRIDONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLYLPYRIDONE

  摘要：

  化合物的化学式（I）是Chk1的抑制剂，在治疗癌症等疾病中有用：其中R1、R2、R5和R6分别选自氢、羟基、甲基、三氟甲基、羟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲基氨基和二甲基氨基；R3和R4分别选自氢、羟基、C1-C3烷基、氟代（C1-C3）-烷基、羟基（C1-C3）-烷基、C1-C3烷氧基、氟代（C1-C3）-烷氧基、羟基（C1-C3）-烷氧基、-N（R11）-R12、-AIk-N（R11）-R12、-O-AIk-N（R11）-R12、-C（=O）OH、羧基（C1-C3）-烷基或-C（=O）-NH-R13；AIk是直链或支链的二价C1-C6烷基基团；R7和R8分别选自氢、羟基或C1-C3烷氧基；X是直链的二价C1-C3烷基基团，可选地在一个或多个碳上由R9和/或R10取代；W选自-C（=O）-N（-R16）-或-N（-R17）-C（=O）-；Y是氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤素；Q是可选地取代的5-成员单环杂芳基环。

  公开号：

  WO2011010083A1

文献信息

• [EN] INDOLYL-PYRIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLYLPYRIDONE
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2011010083A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Compounds of formula (I) are inhibitors of Chk1, useful in the treatment of, inter alia, cancers: wherein R1, R2, R5 and R6 are independently selected from hydrogen, hydroxy, methyl, trifluoromethyl, hydroxy methyl, methoxy, trifluoromethoxy, methylamino and dimethylamino; R3, and R4 are independently selected from hydrogen, hydroxy, C1-C3 alkyl, fluoro-(C1-C3)-alkyl, hydroxy-(C1-C3)-alkyl, C1-C3 alkoxy, fluoro-(C1-C3)-alkoxy, hydroxy-(C1-C3)-alkoxy, -N(R11)-R12, -AIk-N(R11)-R12, -0-AIk-N(R11)-R12, -C(=O)OH, carboxy-(C1-C3)-alkyl, or -C(=O)-NH-R13; AIk is a straight or branched chain divalent C1-C6 alkylene radical; R7 and R8 are independently selected from hydrogen, hydroxy, or C1-C3 alkoxy; X is a straight chain divalent C1-C3 alkylene radical, optionally substituted on one or more carbons by R9 and/or R10; W is selected from -C(=O)-N(-R16)- or -N(-R17)-C(=O)-; Y is hydrogen, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, or halo; and Q is an optionally substituted 5-membered monocyclic heteroaryl ring.

  化合物的化学式（I）是Chk1的抑制剂，在治疗癌症等疾病中有用：其中R1、R2、R5和R6分别选自氢、羟基、甲基、三氟甲基、羟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲基氨基和二甲基氨基；R3和R4分别选自氢、羟基、C1-C3烷基、氟代（C1-C3）-烷基、羟基（C1-C3）-烷基、C1-C3烷氧基、氟代（C1-C3）-烷氧基、羟基（C1-C3）-烷氧基、-N（R11）-R12、-AIk-N（R11）-R12、-O-AIk-N（R11）-R12、-C（=O）OH、羧基（C1-C3）-烷基或-C（=O）-NH-R13；AIk是直链或支链的二价C1-C6烷基基团；R7和R8分别选自氢、羟基或C1-C3烷氧基；X是直链的二价C1-C3烷基基团，可选地在一个或多个碳上由R9和/或R10取代；W选自-C（=O）-N（-R16）-或-N（-R17）-C（=O）-；Y是氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤素；Q是可选地取代的5-成员单环杂芳基环。