2,3-anhydro-1,5,6-tri-O-(methanesulfonyl)-epi-inositol | 102997-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-anhydro-1,5,6-tri-O-(methanesulfonyl)-epi-inositol
• 英文别名: 2,3-anhydro-1,5,6-tri-O-(methylsulfonyl)-epi-inositol；[(1R,2S,3S,4R,5R,6R)-2-hydroxy-4,5-bis(methylsulfonyloxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 102997-65-9
• 化学式: C₉H₁₆O₁₁S₃
• 分子量: 396.417
• InChiKey: XPEUOGWWSMNFDP-PHPHBREWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-anhydro-1,5,6-tri-O-(methanesulfonyl)-epi-inositol 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 3'-(6-diethylaminopurin-9-yl)-3'-deoxy-1',5',6'-tri-O-(methanesulfonyl)-muco-inositol
  参考文献：
  名称：

  核环醇。取代purinyl-合成粘膜肌醇衍生物

  摘要：

  合成了几种具有6-取代的嘌呤的碳环核苷类似物，该嘌呤与甲磺酰化的粘肌醇连接。三乙胺活化的6-氯嘌呤与2,3-脱水-1,5,6-三-O-（甲磺酰基）-表肌醇的偶合产生了6-氯嘌呤粘液-肌醇，适于在杂环中进一步合成转化通过用氮亲核试剂例如甲基氨基，二乙基氨基，苄基氨基，肼基，吗啉代，羟基氨基，哌啶子基和甘氨酰基取代氯原子来取代部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290219

文献信息

• Nucleocyclitols. Synthests of Ethanolamino-Purinyl Inositol Derivatives and Their Reaction With Thionyl Chloride
  作者：S. R. Leicach、M. E. Gelpi、R. A. Cadenas

  DOI：10.1080/15257779408013206

  日期：1994.12

  The reaction of mono- and diethanolamine with a 6-chloropurinyl inositol gave 6-ethanolaminopurinyl-inositol derivatives which by reaction with thionyl chloride generated, through quaternization of N-1 of the purine, condensed imidazo-purinyl carbocyclic nucleoside analogs.