2-(1-Methoxy-3-methyl-2-methylene-but-3-enyl)-2-methyl-malonic acid diethyl ester | 134600-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Methoxy-3-methyl-2-methylene-but-3-enyl)-2-methyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(1-methoxy-3-methyl-2-methylidenebut-3-enyl)-2-methylpropanedioate
• CAS: 134600-44-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: KXVIPGFVVNOWHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 sodium diethyl methylmalonate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(1-Methoxy-3-methyl-2-methylene-but-3-enyl)-2-methyl-malonic acid diethyl ester 、 2-{2-[1-Methoxy-meth-(E)-ylidene]-3-methyl-but-3-enyl}-2-methyl-malonic acid diethyl ester 、 2-{2-[1-Methoxy-meth-(Z)-ylidene]-3-methyl-but-3-enyl}-2-methyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbopalladation of functionalized allenes : regioselectivity of the reaction of carbonucleophiles with the intermediate π-allyl palladium complexes.

  摘要：

  Carbopalladation of functionalized allenes leads to pi-allyl palladium complexes, the regiochemistry of which towards carbonucleophiles has been studied : a methoxy group has been demonstrated to reverse the classical regioselectivity and to allow the formation of the more substituted product.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74332-2