4-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-4H-1,2,4-triazole | 103861-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-(4-methoxy-phenyl)-3,5-dimethyl-4H-[1,2,4]triazole；4-(4-Methoxy-phenyl)-3,5-dimethyl-4H-[1,2,4]triazol；4-(4-Methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-1,2,4-triazole
• CAS: 103861-18-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: HUECPEXEFSAVPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  377.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-4H-1,2,4-triazole 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 3-(but-3-en-1-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-5-propyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于锂化捕获序列的 3,4,5-三取代 1,2,4-三唑的高效区域选择性合成

  摘要：

  4-苯基-3,5-二甲基-1,2,4-三唑的 4'-位存在给电子甲氧基有利于该环体系的横向金属化/功能化，一旦采用 sBuLi 作为–78 °C 时使用碱和 THF 作为溶剂；这开辟了合成几种 1,2,4-三唑衍生物的替代方法。碳基和杂原子基卤化物都是这种转化的有效亲电试剂，脂肪族和芳香族醛和酮、异氰酸酯、羧酸衍生物和 α,β-不饱和羰基化合物也是如此。将此类基团轻松加工为苯酚衍生物也为合成设计提供了更大的灵活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403016
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 劳森试剂 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Wu, Dong-Qing; He, Jian- Li; Wang, Jun-Ke, Journal of Chemical Research, 2006, # 5, p. 293 - 294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and Regiospecific One-Pot Synthesis of Substituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Michael J. Stocks、David R. Cheshire、Rachel Reynolds

  DOI：10.1021/ol048863a

  日期：2004.8.1

  An efficient one-pot, three-component synthesis of substituted 1,2,4-triazoles has been developed, utilizing a wide range of substituted primary amines and acyl hydrazides.

  利用广泛的取代伯胺和酰肼，已经开发了一种有效的一锅三组分取代的1,2,4-三唑合成方法。
• 765. The structure and reactivity of pyridazine quaternary salts
  作者：G. F. Duffin、J. D. Kendall

  DOI：10.1039/jr9590003789

  日期：——