3-碘-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 | 850374-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-碘-1H-吲哚-6-羧酸甲酯
• 英文名称: 3-iodo-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-iodo-1H-indole-6-carboxylate；3-iodo-6-carbomethoxy-1H-indole
• CAS: 850374-98-0
• 化学式: C₁₀H₈INO₂
• 分子量: 301.084
• InChiKey: WUFYFIRKVXAESN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150(dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二碳酸二叔丁酯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)-N-(2-(2-(2-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-indole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Anomeric Aminoalkynylation of Unprotected Aldoses

  摘要：

  A copper(I)-catalyzed anomeric aminoalkynylation reaction of unprotected aldoses was realized. Use of an electron-deficient phosphine ligand, boric acid to stabilize the iminium intermediate, and a protic additive (IPA) to presumably enhance reversible carbohydrate-boron complexation were all essential for efficient conversion. The reaction proceeded well even with a natural disaccharide substrate, suggesting that the developed catalytic reaction could be useful for the synthesis of glycoconjugates with minimum use of protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol401810b
• 作为产物：
  描述：

  6-吲哚甲酸 在 硫酸 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-碘-1H-吲哚-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  含三氮唑稠环类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及含三氮唑稠环类衍生物、其药物组合物及其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为NK‑3受体拮抗剂，在治疗和/或预防一系列广泛的CNS和外周疾病等疾病或病症的用途，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN115260180A

文献信息

• Novel Inverse Binding Mode of Indirubin Derivatives Yields Improved Selectivity for DYRK Kinases
  作者：Vassilios Myrianthopoulos、Marina Kritsanida、Nicolas Gaboriaud-Kolar、Prokopios Magiatis、Yoan Ferandin、Emilie Durieu、Olivier Lozach、Daniel Cappel、Meera Soundararajan、Panagis Filippakopoulos、Woody Sherman、Stefan Knapp、Laurent Meijer、Emmanuel Mikros、Alexios-Leandros Skaltsounis

  DOI：10.1021/ml300207a

  日期：2013.1.10

  Alzheimer's disease and Down syndrome. In this study, we present the design, synthesis, and biological evaluation of indirubins as DYRK inhibitors with enhanced selectivity. Modifications of the bis-indole included polar or acidic functionalities at positions 5' and 6' and a bromine or a trifluoromethyl group at position 7, affording analogues that possess high activity and pronounced specificity. Compound 6i

  DYRK激酶参与替代性的前mRNA剪接以及神经病理状态，例如阿尔茨海默氏病和唐氏综合症。在这项研究中，我们提出了靛蓝素作为DYRK抑制剂的设计，合成和生物学评估，具有增强的选择性。双吲哚的修饰包括在5'和6'位具有极性或酸性官能团，在7位具有溴或三氟甲基基团，从而提供了具有高活性和明显特异性的类似物。带有5'-羧酸根部分的化合物6i表现出最好的抑制特性。通过分子建模提出了一种新型的反向结合模式，该模式为选择性的提高奠定了基础，并通过确定与6i配合的DYRK2的晶体结构得到了证实。
• [EN] RORγ MODULATORS<br/>[FR] MODULATEUR DE RORγ
  申请人：THE SCRIPPS RES INTITUTE

  公开号：WO2018052903A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The invention provides an RORγ receptor agonist comprising a compound of formula (I), wherein the variables are as defined herein. These compounds are analogous to known RORγ receptor antagonists. The invention further provides a method of activating -the nuclear receptor RORγ, comprising -contacting the RORγ with an effective amount or concentration of a compound of the invention; and a method of treating cancer in a patient, comprising administering to the patient an effective dose of a compound of the invention.

  本发明提供了一种含有公式(I)化合物的RORγ受体激动剂，其中变量如本文所述定义。这些化合物与已知的RORγ受体拮抗剂类似。本发明进一步提供了一种激活核受体RORγ的方法，包括以有效量或浓度与RORγ接触本发明化合物；以及一种在患者中治疗癌症的方法，包括向患者施用本发明化合物的有效剂量。
• Domino C–H functionalization reactions of gem-dibromoolefins: synthesis of N-fused benzo[c]carbazoles
  作者：Richard Y. Huang、Patrick T. Franke、Norman Nicolaus、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.001

  日期：2013.6

  A palladium-catalyzed domino transformation of gem-dibromoolefins leading to novel polycyclic benzo[c]carbazoles is described. A unique feature of the current reaction is the participation of both bromides in C–H functionalization processes. Mechanistic studies were conducted to ascertain the sequence of reaction events, and the results indicate that the (Z)-bromide likely reacts in preference to the

  描述了钯-催化的宝石-二溴烯烃的多米诺转化，其导致了新型的多环苯并[ c ]咔唑。当前反应的一个独特特征是两种溴化物都参与了CH的H官能化过程。进行了机理研究以确定反应事件的顺序，结果表明（Z）-溴化物可能优先于（E）-溴化物反应。
• 含有五元芳杂环结构的抗丙肝化合物及制备方 法和用途
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN103864753B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种含有五元芳杂环结构的抗丙肝化合物、制备方法和用途，其化合物具有式Ⅰ结构，该化合物具有良好的抗丙肝病毒活性，可用于制备抗丙肝病毒药物，所制备的药物采用口服、静脉注射、肌肉注射方式应用。
• Construction of Cyclopenta[<i>b</i>]indol-1-ones by a Tandem Gold(I)-Catalyzed Rearrangement/Nazarov Reaction and Application to the Synthesis of Bruceolline H
  作者：Dina Scarpi、Martina Petrović、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01990

  日期：2016.8.5

  A tandem gold(I)-catalyzed rearrangement/Nazarov reaction of enynyl acetates which efficiently provides cyclopenta[b]indol-1-ones as useful precursors for the synthesis of natural and bioactive compounds is described. The synthetic potential of the methodology is demonstrated by the first total synthesis of bruceolline H.

  描述了串联的金（I）催化的乙酸烯丙酯的重排/纳扎罗夫反应，其有效提供环戊[ b ]吲哚-1-酮作为有用的前体，用于合成天然和生物活性化合物。该方法的合成潜力通过首次合并布鲁索醇H来证明。