methyl 2-acetamido-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate | 219826-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 219826-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅
• 分子量: 264.238
• InChiKey: ZLBJDEYEQUCBFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate 、 3-氰苯酞 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2-methyl-4-(3-nitrophenyl)naphth[2,1-d]oxazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,1-d]恶唑类模块和区域定义合成的五步级联反应

  摘要：

  ◊这些作者为这项工作做出了同等贡献。 抽象的 显示3-核真菌邻苯二甲酸酯与2-氨基丙烯酸酯的反应以良好的产率提供了稠密取代的萘[2,1- d ]恶唑的合成。提议通过包括邻苯二甲酸酯环化，脱甲氧基羰基化和杂环化的五步级联进行。该方法没有产品的区域化学歧义性。在某些情况下，直接形成相应的2-ami基萘醌。 显示3-核真菌邻苯二甲酸酯与2-氨基丙烯酸酯的反应以良好的产率提供了稠密取代的萘[2,1- d ]恶唑的合成。提议通过包括邻苯二甲酸酯环化，脱甲氧基羰基化和杂环化的五步级联进行。该方法没有产品的区域化学歧义性。在某些情况下，直接形成相应的2-ami基萘醌。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561376
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  机械引导的一锅法合成膦-亚磷酸酯及其在不对称加氢中的意义

  摘要：

  杂化磷配体的合成是一项多步骤、耗时的工作。通过对杂化配体形成过程的细致了解，这一限制得到了解决，并且首次报道了膦-亚磷酸酯配体 (L1) 的一锅合成。L1 与 Rh 配位并催化 15 种底物的不对称氢化，具有 2289 的高 TOF 和 92% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101447

文献信息

• Synthesis of phosphorylated sulfoximines and sulfinamides and their application as ligands in asymmetric metal catalysis
  作者：Eduard B. Benetskiy、Carsten Bolm

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.005

  日期：2011.2

  Starting from inexpensive materials and following simple protocols various N-phosphorylated sulfoximines and sulfinamides have been synthesized. The newly prepared compounds were then applied as chiral ligands in asymmetric transition metal catalysis. Phosphorus triamide-type ligands derived from (S)-glutamic acid were found to be the most efficient stereoselectors in enantioselective palladium-catalyzed allylic substitutions (up to 97% ee). On the other hand, diamidophosphite-type structures stemming from (S)-proline were the best ligands in rhodium-catalyzed hydrogenation reactions (up to 84% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.