2-N-(benzyloxycarbonyl)-aminoethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 1042435-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-N-(benzyloxycarbonyl)-aminoethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(benzyloxycarbonyl)aminoethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside；2-benzyloxycarbonylaminoethyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1042435-71-1
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₁₃
• 分子量: 519.503
• InChiKey: XDDGMWXVUQCSMI-GHEFTXHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.45
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  216.86
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-(benzyloxycarbonyl)-aminoethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 cytidine 5′-triphosphate disodium salt 、 N_. Meningitidis CMP-NeuAc synthetase 、 C_. perfringens NeuAc aldolase 、 P. damsela α2,6 sialyltransferase 、 水 、 碘 作用下， 生成 C₃₁H₄₆N₅O₁₉^(1-)*Na⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted sialic acid ligands targeting siglecs CD33 and CD22 associated with myeloid leukaemias and B cell lymphomas

  摘要：

  Siglec家族是结合唾液酸的内吞免疫细胞受体，被视为细胞靶向治疗的潜在目标。CD33和CD22是其典型成员，由于它们在髓系细胞和B细胞上的特异性表达，它们被验证为针对急性髓系白血病和非霍奇金淋巴瘤的靶向候选者。尽管装饰有高亲和力siglec配体的纳米颗粒代表了一种将治疗药物传递给这些细胞的有吸引力的平台，但缺乏适合的亲和力和/或选择性的配体阻碍了进展。在此，我们描述了针对这两种siglec的选择性配体，当这些配体展示在脂质体纳米颗粒上时，可以有效地靶向在外周人类血液中表达它们的细胞。其识别的关键在于开发了一种简便的方法，用于化学酶合成二取代唾液酸类似物，结合多轮合成和使用糖微阵列的快速功能分析。

  DOI：

  10.1039/c4sc00451e
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-N-(benzyloxycarbonyl)-aminoethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的接头方法，用于合成由复杂碳水化合物抗原和特定TH细胞肽表位组成的量身定制的偶联疫苗。

  摘要：

  致病生物或致癌转化细胞通常在其细胞表面表达复杂的碳水化合物结构，这是主动免疫疗法的可行目标。我们在这里描述了一种新型的，免疫中性的，用于高效制备结合复杂糖抗原与特定TH细胞肽表位的高清晰度疫苗偶联物的方法。这种新颖的异双功能方法被用于从致病性真菌白色念珠菌中将（1-> 2）-β-甘露聚糖三糖以及肿瘤相关神经节苷脂GM2的碳水化合物部分与TH细胞肽表位偶联鼠60 kDa自热休克蛋白（hsp60）。此外，事实证明，连接化学非常适合合成更复杂的目标结构，例如生物素化糖肽，

  DOI：

  10.1002/chem.200800065

文献信息

• Preparation of aminoethyl glycosides for glycoconjugation
  作者：Robert Šardzík、Gavin T Noble、Martin J Weissenborn、Andrew Martin、Simon J Webb、Sabine L Flitsch

  DOI：10.3762/bjoc.6.81

  日期：——

  The synthesis of a number of aminoethyl glycosides of cell-surface carbohydrates, which are important intermediates for glycoarray synthesis, is described. A set of protocols was developed which provide these intermediates, in a short number of steps, from commercially available starting materials.

  描述了细胞表面碳水化合物的许多氨基乙基糖苷的合成，它们是 glycoarray 合成的重要中间体。开发了一套方案，这些方案可以在很短的步骤中从市售的起始材料中提供这些中间体。
• A versatile strategy to synthesize <i>N</i>-methyl-anthranilic acid-labelled glycoprobes for fluorescence-based screening assays
  作者：Isabelle Bertin-Jung、Anne Robert、Nick Ramalanjaona、Sandrine Gulberti、Catherine Bui、Jean-Baptiste Vincourt、Mohamed Ouzzine、Jean-Claude Jacquinet、Chrystel Lopin-Bon、Sylvie Fournel-Gigleux

  DOI：10.1039/d0cc03882b

  日期：——

  Here we propose a general strategy to label carbohydrates with N-methyl-anthranilic acid to generate glycotools for fluorescence-based screening and carbohydrate–protein interaction studies.

  这里我们提出了一种通用策略，即使用N-甲基-氨基苯甲酸标记碳水化合物，以生成用于基于荧光的筛选和碳水化合物-蛋白质相互作用研究的糖工具。
• Efficient Preparation of Glycoclusters from Silsesquioxanes
  作者：Yongjun Gao、Atsuko Eguchi、Kazuaki Kakehi、Yuan C. Lee

  DOI：10.1021/ol040043a

  日期：2004.9.1

  A new type of glycocluster based on polyhedral oligosilsesquioxanes (POSS) has been efficiently prepared from unprotected mannoside and lactoside employing a convergent approach of thiol-radical addition reaction. The versatility of this approach was demonstrated by functionalization of mannosides and lactosides of different-length spacers.