Boc-N-Me-3-Iodo-hydroxyphenylglycine | 1338925-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-N-Me-3-Iodo-hydroxyphenylglycine
• CAS: 1338925-48-6
• 化学式: C₁₃H₁₆INO₅
• 分子量: 393.178
• InChiKey: ZVNFQNJRLGDNTO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-N-Me-3-Iodo-hydroxyphenylglycine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] BROAD SPECTRUM ANTIBIOTIC ARYLOMYCIN ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE L'ARYLOMYCINE À SPECTRE ANTIBIOTIQUE LARGE

  摘要：

  提供了芳基霉素类似物，其中这些类似物可以具有广谱生物活性。已发现在一系列致病性细菌物种中，对天然产物芳基霉素的抗生素活性的抗性取决于细菌信号肽酶（SPases）的特定位置的单个氨基酸突变，其中脯氨酸残基的存在赋予了芳基霉素抗性。本文提供了可以克服该抗性并提供比芳基霉素A2等天然产物芳基霉素更广谱抗生素活性的芳基霉素类似物。提供了用于确定细菌菌株是否对窄谱芳基霉素抗生素敏感，或者是否需要广谱类似物进行治疗的方法。提供了用于治疗细菌感染的药物组合物和方法，以及芳基霉素类似物的合成方法。

  公开号：

  WO2013138187A1
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-S-对羟基苯甘氨酸 在 sodium hypochlorite 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以15.7 g的产率得到Boc-N-Me-3-Iodo-hydroxyphenylglycine
  参考文献：
  名称：

  芳霉素脂糖肽抗生素的合成和表征及其与信号肽酶复合物的晶体学分析

  摘要：

  天然产物（包括抗生素）的糖基化通常在确定它们的物理特性和生物活性以及它们作为候选药物的潜力方面起着重要作用。芳霉素类抗生素抑制细菌 I 型信号肽酶，由三个相关系列的天然产物组成，脂肽尾连接到核心大环。之前，我们报道了几种具有未修饰核心大环的 A 系列衍生物和具有硝化大环的 B 系列衍生物的全合成。我们现在报告脂糖肽芳霉素变体的合成和生物学评估，其大环用脱氧-α-甘露糖取代基糖基化，并且在某些情况下也被羟基化。带有每种可能的脱氧-α-甘露糖对映体的衍生物的合成使我们能够确定天然产物中糖的绝对立体化学，并表明虽然糖基化不会改变抗菌活性，但它似乎确实提高了溶解度。脂糖肽芳霉素与其信号肽酶靶标结合的晶体结构研究揭示了抑制作用的分子相互作用，并且甘露糖从结合位点被引导到溶剂中，这表明可以在同一位置进行其他修饰以进一步增加溶解度从而减少蛋白质结合并可能优化支架的药代动力学。

  DOI：

  10.1021/ja207318n
• 作为试剂：
  描述：

  arylomycin A-C₁₆ 、 二苯基氨基甲基膦酸酯 在 Boc-N-Me-3-Iodo-hydroxyphenylglycine 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (8S,11S,14S)-N-(diphenoxyphosphorylmethyl)-14-[[2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[hexadecanoyl(methyl)amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]-methylamino]-3,18-dihydroxy-11-methyl-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]icosa-1(18),2,4,6(20),15(19),16-hexaene-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BROAD SPECTRUM ANTIBIOTIC ARYLOMYCIN ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE L'ARYLOMYCINE À SPECTRE ANTIBIOTIQUE LARGE

  摘要：

  提供了芳基霉素类似物，其中这些类似物可以具有广谱生物活性。已发现在一系列致病性细菌物种中，对天然产物芳基霉素的抗生素活性的抗性取决于细菌信号肽酶（SPases）的特定位置的单个氨基酸突变，其中脯氨酸残基的存在赋予了芳基霉素抗性。本文提供了可以克服该抗性并提供比芳基霉素A2等天然产物芳基霉素更广谱抗生素活性的芳基霉素类似物。提供了用于确定细菌菌株是否对窄谱芳基霉素抗生素敏感，或者是否需要广谱类似物进行治疗的方法。提供了用于治疗细菌感染的药物组合物和方法，以及芳基霉素类似物的合成方法。

  公开号：

  WO2013138187A1